3-(4-甲氧基苯基)异恶唑-4-羧酸 | 113934-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)异恶唑-4-羧酸
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)isoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 113934-34-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: ZXRHWDNLDVEZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)异恶唑-4-羧酸 、 二(4-溴苯基)乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3,4-bis(4-bromophenyl)-6-methoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalysed carboxylate-directed C–H functionalizations of isoxazoles with alkynes

  摘要：

  以内部炔烃为底物，通过铑（III）催化的羧酸导向C-H官能化反应，可制备吡喃异噁唑酮、异喹啉和5-烯基异噁唑醇，受氧化剂控制。

  DOI：

  10.1039/c9cc03283e
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylaminomethylene-3-(4-methoxyphenyl)-4-hydroisoxazol-5-one 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)异恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种3-取代-4-异恶唑羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度，高区域选择性3‑取代‑4‑异恶唑羧酸的合成方法。本办法简单易操作，反应温和，高收率，解决现有制备方法存在的反应条件苛刻，有异构体生成，分离困难；总收率低，不易于大规模生产的技术问题。制备步骤：以3‑取代‑3‑氧代丙酸酯（I）为起始原料，与盐酸羟胺和碱在水中进行环合反应制得3‑取代‑4‑异恶唑‑5‑酮（II）；化合物（II）和N，N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应制备得到4‑二甲胺基亚甲基‑3‑取代‑4‑氢‑异恶唑‑5‑酮（III）；化合物（III）在碱性条件下，经历内酯水解开环，重新关环；酸化得到3‑取代‑4‑异恶唑羧酸。本发明用于3‑取代基‑4‑异恶唑羧酸的方法开发以及大规模化制备。

  公开号：

  CN103539753B

文献信息

• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF 11BETA-HSD-1
  申请人：Bartberger D. Michael

  公开号：US20080021022A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R 1 , R 2 , m, and Q are described herein.

  化合物的公式I和IV已经描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面： 其中变量A-B、R1、R2、m和Q在此处描述。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed decarboxylative C–H functionalization of isoxazoles with alkenes and sulfoxonium ylides
  作者：Somaraju Yugandar、Taiki Morita、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0ob02027c

  日期：——

  Decarboxylative C–H functionalization of isoxazoles with alkenes and sulfoxonium ylides proceeded in the presence of rhodium(iii) catalysts to afford alkenylation and acylation products, respectively.

  在钌（III）催化剂存在下，异噁唑与烯烃和亚砜亚烃基的脱羧C-H官能化反应分别生成烯基化和酰化产物。
• Substituted azole aromatic heterocycles as inhibitors of 11β-HSD-1
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07666888B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R1, R2, m, and Q are described herein.

  本文描述了I和IV式化合物，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病，肥胖症及相关疾病和障碍方面：其中变量A-B，R1，R2，m和Q在此处描述。
• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF LLbeta-HSD-1
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2051977A2

  公开（公告）日：2009-04-29
• IL17 AND IFN-GAMMA INHIBITION FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE INFLAMMATION
  申请人：4SC Discovery GmbH

  公开号：EP2668183A1

  公开（公告）日：2013-12-04