3-(4-fluorobenzamido)-1-ethoxycarbonyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole | 761444-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzamido)-1-ethoxycarbonyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Fluoro-benzamido)-1-ethoxycarbonyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole；ethyl 3-[(4-fluorobenzoyl)amino]-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-1-carboxylate
• CAS: 761444-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₄O₃
• 分子量: 318.308
• InChiKey: PSPCGGPDPFHKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorobenzamido)-1-ethoxycarbonyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-{5-acetyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-3-yl}-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡唑类：一类新的CDK2抑制剂。

  摘要：

  我们最近报道了一种基于双环四氢吡咯并[3,4-c]吡唑支架的新型Aurora-A抑制剂。在这里，我们描述了属于同一化学类别的CDK2 / cyclin AE抑制剂的合成和早期扩展。使用适合于快速平行扩展的溶液相方案完成化合物的合成。已经获得了在生化分析中具有纳摩尔活性并且能够有效抑制CDK2介导的肿瘤细胞增殖的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.071
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-fluorobenzamido)-1-ethoxycarbonyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡唑类：一类新的CDK2抑制剂。

  摘要：

  我们最近报道了一种基于双环四氢吡咯并[3,4-c]吡唑支架的新型Aurora-A抑制剂。在这里，我们描述了属于同一化学类别的CDK2 / cyclin AE抑制剂的合成和早期扩展。使用适合于快速平行扩展的溶液相方案完成化合物的合成。已经获得了在生化分析中具有纳摩尔活性并且能够有效抑制CDK2介导的肿瘤细胞增殖的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.071

文献信息

• [EN] BICYCLO-PYRAZOLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] DERIVES DE BICYCLO-PYRAZOL AYANT UNE ACTION INHIBITRICE CONTRE LA KINASE, PROCEDES DE PREPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2004080457A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds which are pyrrolo-pyrazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with the process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof are disclosed; these compounds or compositions are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenerative disorders.

  揭示了属于吡咯吡唑衍生物和其药用可接受盐的化合物，以及它们的制备方法和药物组合物；这些化合物或组合物在治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病方面具有用途，如癌症、细胞增殖紊乱、阿尔茨海默病、病毒感染、自身免疫疾病和神经退行性疾病。
• Bicyclo-pyrazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Abrate Francesca

  公开号：US20070037790A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds which are pyrrolo-pyrazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with the process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof are disclosed; these compounds or compositions are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明公开了吡咯-吡唑衍生物及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和制药组合物；这些化合物或组合物在治疗由于和/或与蛋白激酶活性改变有关的疾病方面是有用的，例如癌症、细胞增殖性疾病、阿尔茨海默病、病毒感染、自身免疫性疾病和神经退行性疾病。
• 3-Amino-1,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazoles: A new class of CDK2 inhibitors
  作者：Paolo Pevarello、Daniele Fancelli、Anna Vulpetti、Raffaella Amici、Manuela Villa、Valeria Pittalà、Paola Vianello、Alexander Cameron、Marina Ciomei、Ciro Mercurio、James R. Bischoff、Fulvia Roletto、Mario Varasi、Maria Gabriella Brasca

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.071

  日期：2006.2

  We have recently reported about a new class of Aurora-A inhibitors based on a bicyclic tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole scaffold. Here we describe the synthesis and early expansion of CDK2/cyclin A-E inhibitors belonging to the same chemical class. Synthesis of the compounds was accomplished using a solution-phase protocol amenable to rapid parallel expansion. Compounds with nanomolar activity in the

  我们最近报道了一种基于双环四氢吡咯并[3,4-c]吡唑支架的新型Aurora-A抑制剂。在这里，我们描述了属于同一化学类别的CDK2 / cyclin AE抑制剂的合成和早期扩展。使用适合于快速平行扩展的溶液相方案完成化合物的合成。已经获得了在生化分析中具有纳摩尔活性并且能够有效抑制CDK2介导的肿瘤细胞增殖的化合物。