(S,S)-1,1'-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,2'-bipyrrolidine | 172511-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S,S)-1,1'-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,2'-bipyrrolidine
• 英文别名: (2S,2'S)-N,N'-DI-Tert-butoxycarbonyl-2,2'-bipyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 172511-89-6
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 340.463
• InChiKey: WAUCFRKIXOASFG-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,1'-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,2'-bipyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,2-双吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-和（R，R）-2,2'-联吡咯烷衍生物的新型便捷的对映体合成

  摘要：

  （S，S）-和（R，R）-联吡咯烷衍生物的对映体对是由D-和L-酒石酸或D-甘露糖醇作为旋光起始原料制备的。利用这些手性来源的C 2对称性质，通过使用有效的侧链延伸，通过S N 2转化将邻二元醇立体定向转化为重氮基团和通过分子内取代形成吡咯烷环，从而建立了合成序列作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00297-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 3C₆H₁₄S*CuI 、 1,3-二硝基苯 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(S,S)-1,1'-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Method for Highly Enantioselective Ligation of Two Chiral C(sp³) Stereocenters

  摘要：

  A method is described for the joining of two alpha-lithiated C(sp(3)) stereocenters efficiently and with retention of configuration. The key step involves the effective removal of two electrons from a chiral organocuprate R2CuLi, by i-propyl 2,4-dinitrobenzoate to form a Cu(III) complex that undergoes at -90 degrees C accelerated reductive elimination enantioselectively and exclusively without the formation of free radicals.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07366

文献信息

• Dieter, R. Karl; Li, ShengJian; Chen, Ningyi, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2867 - 2870
  作者：Dieter, R. Karl、Li, ShengJian、Chen, Ningyi

  DOI：——

  日期：——
• A new strategy for the stereoselective synthesis of 2,2′-bipyrrolidines
  作者：Mary J. Gresser、Paul A. Keller、Steven M. Wales

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.068

  日期：2009.8

  A new strategy for the stereoselective synthesis of the 2,2'-bipyrrolidine scaffold is presented using a metathesis reaction followed by asymmetric dihydroxylation for the introduction of the stereogenic elements. This straightforward high-yielding process is suitable for application to the synthesis of additional heterocycles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Method for Highly Enantioselective Ligation of Two Chiral C(sp³) Stereocenters
  作者：Eswar Bhimireddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.7b07366

  日期：2017.8.16

  A method is described for the joining of two alpha-lithiated C(sp(3)) stereocenters efficiently and with retention of configuration. The key step involves the effective removal of two electrons from a chiral organocuprate R2CuLi, by i-propyl 2,4-dinitrobenzoate to form a Cu(III) complex that undergoes at -90 degrees C accelerated reductive elimination enantioselectively and exclusively without the formation of free radicals.
• New convenient, enantiospecific synthesis of (S,S)- and (R,R)-2,2′-bipyrrolidine derivatives
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Hiroko Kuzume、Tetsushi Gohda、Misako Fukuhara、Masamitsu Ochi、Tohru Oishi、Masahiro Hirama、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00297-3

  日期：1995.9

  An enantiomeric pair of (S,S)- and (R,R)-bipyrrolidine derivatives has been prepared from D- and L-tartaric acids or D-mannitol as optically active starting materials. Taking advantage of the C2-symmetric nature of these chiral sources, the synthetic sequence has been established by using efficient side chain elongation, stereospecific conversion of a vicinal diol into a diazido group via SN2 inversion

  （S，S）-和（R，R）-联吡咯烷衍生物的对映体对是由D-和L-酒石酸或D-甘露糖醇作为旋光起始原料制备的。利用这些手性来源的C 2对称性质，通过使用有效的侧链延伸，通过S N 2转化将邻二元醇立体定向转化为重氮基团和通过分子内取代形成吡咯烷环，从而建立了合成序列作为关键步骤。