p-octadecyloxybenzoyl chloride | 56800-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-octadecyloxybenzoyl chloride
• 英文别名: 4-(Octadecyloxy)benzoyl chloride；4-octadecoxybenzoyl chloride
• CAS: 56800-40-9
• 化学式: C₂₅H₄₁ClO₂
• 分子量: 409.052
• InChiKey: KHARJLFNHULUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-octadecyloxybenzoyl chloride 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 4-十八烷氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  光敏单层。空气-水界面上长链重氮和叠氮化合物的光化学

  摘要：

  Etude de la photochimie d'une serie de composes tensioactifs diazoiques ou azoturo, dans des coches monomoleculaires a l'interface air-eau。L'irradiation d'α-diazocetones a longue chaine avec un rayonnement 紫外线导管 a une perterape d'azote。Les cetenes formes reagissent avec la phase support pour donner des acides carboxyliques et se dimerisent avec形成 de β-lactones, ent que sous-produits。Les α-azoturo-cetones

  DOI：

  10.1021/ja00328a038
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(octadecyloxy)benzoate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-octadecyloxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Thermotropic properties of monosubstituted ferrocene derivatives bearing bidentateN-benzoyl-N′-arylthiourea ligands—novel building blocks for heterometallic liquid crystal systems

  摘要：

  4-{3-[4-(octyloxy)benzoyl]thioureido}phenyl 4-ferrocenylbenzoate 等二茂铁基衍生物和其他更高的同系物（n=12、16 和 18；n=烷氧基链长）是通过 4-烷氧基苯甲酰基异硫氰酸酯与含有二茂铁基团的相应胺反应制备的。通过偏振光学显微镜和差示扫描量热法研究了它们的介形性质。所有化合物都呈现出对映向列相，并且向列范围随着末端烷基链长度的增加而增大。在冷却过程中，前三种化合物的向列相在 0°C 以下持续存在，而在 n=18 的情况下，在冷却过程中观察到 72°C 左右的相变，可能转变为 SC 相。在所有情况下，都观察到在 Tg=18â35 °C 附近出现了玻璃转变，这对于低分子质量的钙钛矿金属异构体系统来说是非常显著的。

  DOI：

  10.1039/a708738a

文献信息

• Effect of central linkages on mesophase behavior of imidazolium-based rod-like ionic liquid crystals
  作者：Xiaohong Cheng、Fawu Su、Rong Huang、Hongfei Gao、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm06854k

  日期：——

  Two series of phenylbenzylether and benzanilide based rod-like imidazolium bromides and their nonionic precursors, the 1-phenyl-1H-imidazoles have been synthesized and the influence of the number and length of the alkyl chain(s) and the structure of the linking group in the aromatic core (–CH2O–, –COO–, –CONH–) on their mesophase self-assembly in ionic liquid crystalline phases were studied by POM, DSC and XRD. Upon decreasing the length of the N-terminal chain or by enlarging the number and length of the C-terminal chains, the sequence smectic (SmA)–hexagonal columnar (Colhex)–micellar cubic (CubI/Pm3n) was found for the ether based imidazolium salts; while only SmA and Colhex phases were observed for the related amides. The influence of the polarity of the central linkages, namely –CH2O– and –CONH–, on the mesophase structure and stability is discussed and compared with related –COO– connected ILC.

  合成了两系列基于苯基苄醚和苯腈的棒状咪唑鎓溴化物及其非离子前体1-苯基-1H-咪唑，并研究了烷基链的数量和长度以及芳香核心中连接基团（–CH2O–、–COO–、–CONH–）的结构对其在离子液晶相中的介相自组装的影响，采用了偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）等技术。当减少N-末端链的长度或增加C-末端链的数量和长度时，对于基于醚的咪唑鎓盐，发现了层状相（SmA）–六角柱状相（Colhex）–胶束立方相（CubI/Pm3n）的序列；而相关的酰胺仅观察到SmA和Colhex相。讨论了中心链接的极性（即–CH2O–和–CONH–）对介相结构和稳定性影响，并与相关的–COO–连接的离子液晶进行了比较。
• Self-Assembly of Imidazolium-Based Rodlike Ionic Liquid Crystals: Transition from Lamellar to Micellar Organization
  作者：Xiaohong Cheng、Xueqing Bai、Shan Jing、Helgard Ebert、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.200903210

  日期：2010.4.19

  By using aryl‐amination chemistry, a series of rodlike 1‐phenyl‐1H‐imidazole‐based liquid crystals (LCs) and related imidazolium‐based ionic liquid crystals (ILCs) has been prepared. The number and length of the C‐terminal chains (at the noncharged end of the rodlike core) and the length of the N‐terminal chain (on the imidazolium unit in the ILCs) were modified and the influence of these structural

  通过使用芳基胺化化学方法，制备了一系列棒状的1-苯基-1 H-咪唑基液晶（LC）和相关的咪唑基离子液晶（ILC）。修改了C端链的数量和长度（在棒状核的不带电荷的末端）和N端链的长度（在ILC中的咪唑单元上），并且这些结构参数对模式的影响通过偏光显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了LC相中自组装的机理。对于单链咪唑衍生物，向列相（N）和双层SmA 2虽然发现了液相，但随着烷基链数量的增加，液相色谱丢失了。对于相关的咪唑鎓盐，LC相会随着C末端链的数量和长度的增加而得以保留，并且在该系列中，它导致了SmA–柱状（Col）–胶束立方（Cub I / Pm 3 n）的相序。N端链的延伸给出了相反的序列。短的N端链更倾向于将端粒的端到端堆积，其中这些链与C端链是分开的。N末端链的延长导致N末端链和C末端链的混合，并伴有芳族核的完全插入。在近晶阶段，这会导致从双层（SmA 2）到单层近晶（SmA）
• Mesomorphism dependence on tail group
  作者：B. B. Jain、R. B. Patel

  DOI：10.1080/15421406.2016.1146932

  日期：2016.5.2

  enantiotropically nematogenic without exhibition of smectic property. Transition temperatures and the textures of the nematic phase were determined by an optical polarizing microscopy, equipped with a heating stage. Texture of a nematic phase are threaded or schlieren. The Spectral and analytical data confirms the molecular structures of homologs. Thermal stability for nematic is 123.0°C and its mesogenicphaselength

  摘要 为了理解和确定分子结构对热致行为中 LC 特性的影响，已经合成和研究了一系列与查耳酮基同源的新型热致液晶 (LC)。同源系列 RO-C6H4-COO-C6H4-CO-CH=CH-C6H4-OC14H29 由 13 个同源物 (C1-C18) 组成，C1-C6 同源物是非液晶，其余的同源物是对映性向线相切的，没有表现出smetic 特性. 转变温度和向列相的织构由配备加热台的光学偏光显微镜确定。向列相的纹理为螺纹状或纹影状。光谱和分析数据证实了同源物的分子结构。向列相的热稳定性为 123.0°C，其介晶相长范围为 13°C 至 34°C。Cr-N/I 和 NI 转变曲线表现正常，但 C14 同系物显示 NI 转变温度或曲线的异常可忽略不计，并表现出奇偶效应。一些 LC 特性与结构相似的同源系列进行了比较。因此，目前的同源系列是线虫和中序熔融型。
• Controlling the formation of heliconical smectic phases by molecular design of achiral bent-core molecules
  作者：Marco Poppe、Mohamed Alaasar、Anne Lehmann、Silvio Poppe、Maria-Gabriela Tamba、Marharyta Kurachkina、Alexey Eremin、Mamatha Nagaraj、Jagdish K. Vij、Xiaoqian Cai、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c9tc06456g

  日期：——

  Fluids with spontaneous helical structures formed by achiral low molecular mass molecules is a newly emerging field with great application potential. Here, we explore the chemical mechanisms of the helix formation by systematically modifying the structure of a bent 4-cyanoresorcinol unit functionalized with two different phenyl benzoate based aromatic rods and terminated with two alkyl chains of variable

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。
• 1,1?-Disubstituted Ferrocene-Containing Thermotropic Liquid Crystals of structure [Fe{(?5-C5H4)COOC6H4XC6H4OCnH2n+1}2] (X ? OOC or COO). Influence of the orientation of the central ester function on the mesogenic properties
  作者：Robert Deschenaux、Jean-Lue Marendaz、Julio Santiago

  DOI：10.1002/hlca.19930760210

  日期：1993.3.24

  The two series I and II of 1,1′ -disubstituted ferrocenes which differ by the direction of the ester function included in the rigid organic part were synthesized and their liquid crystal properties examined. These latter were found to be strongly dependent on the orientation of the connecting ester group and on the alkyl chain length.

  合成了在刚性有机部分中包括的酯功能的方向不同的1，1′-二取代的二茂铁的两个系列I和II，并且研究了它们的液晶性质。已发现后者很大程度上取决于连接酯基的取向和烷基链长。