4-methyl-7-((1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)oxy)-2H-chromen-2-one | 1242772-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-((1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-[(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)oxy]chromen-2-one
• CAS: 1242772-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: VYHMROLFCWXJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-((1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)oxy)-2H-chromen-2-one 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ir 配合物催化的可见光促进胺氧化

  摘要：

  通过基于开启型荧光读数快速筛选 Cp*Ir 配合物，发现 [Cp*Ir(联吡啶并[3,2-a : 2',3'-c]吩嗪)Cl] +配合物在生理条件下催化蓝光促进的N-杂环脱氢。在四氢异喹啉的脱氢反应中，催化剂优先生成单脱氢产物，并伴随H 2 O 2的生成。我们推测这种机制可能让人想起黄素依赖性氧化酶。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000488
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-methyl-7-((1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An activity-based fluorogenic probe for sensitive and selective monoamine oxidase-B detection

  摘要：

  我们报告了一种基于单胺氧化酶触发的氧化 C-O 键裂解的新型萤光探针的设计与合成。探针 P1 对 MAO-B 的选择性比对 MAO-A 的选择性高 22 倍。

  DOI：

  10.1039/c2cc33089j

文献信息

• <i>In Vivo</i> Metabolic Trapping Radiotracers for Imaging Monoamine Oxidase-A and -B Enzymatic Activity
  作者：Allen F. Brooks、Xia Shao、Carole A. Quesada、Phillip Sherman、Peter J. H. Scott、Michael R. Kilbourn

  DOI：10.1021/acschemneuro.5b00223

  日期：2015.12.16

  is trapped within brain tissues. Radiotracers with phenyl, biphenyl, and 7-coumarinyl ethers were evaluated using microPET imaging in rat and primate brains. No isozyme selectivity for radiotracer trapping was observed in the rat brain for any compound, but in the monkey brain, the phenyl ether demonstrated MAO-A selectivity and the coumarinyl ether showed MAO-B selectivity. These are lead compounds

  单胺氧化酶（MAO-A和MAO-B）的同工酶是参与许多生物胺代谢的重要酶，包括神经递质5-羟色胺，多巴胺和去甲肾上腺素。近来，已经提出MAO-B浓度的变化是与阿尔茨海默氏病有关的神经炎症的体内标志物。用于对MAO酶表达或活性变化进行成像的体内放射性示踪剂的先前开发已经利用了不可逆的基于炔丙基胺的自杀抑制剂或高亲和力可逆结合抑制剂。作为替代方法，我们研究了1- [ 11C]甲基-4-芳氧基-1,2,3,6-四氢吡啶类作为单胺氧化酶的代谢捕获剂。MAO介导的氧化和自发水解产生1- [ 11 C]甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮作为一种亲水性代谢产物，被捕集在脑组织中。使用microPET成像在大鼠和灵长类动物大脑中评估了具有苯基，联苯和7-香豆素醚的放射性示踪剂。在大鼠脑中没有观察到任何化合物对放射性示踪剂捕获的同工酶选择性，但是在猴脑中，苯醚显示出MAO-A选择性，香豆素醚显示出MAO-B选择
• A Visible‐Light Promoted Amine Oxidation Catalyzed by a Cp*Ir Complex
  作者：Holly Jane Davis、Daniel Häussinger、Thomas R. Ward、Yasunori Okamoto

  DOI：10.1002/cctc.202000488

  日期：2020.9.17

  screening of Cp*Ir complexes based on a turn‐on type fluorescence readout, a [Cp*Ir(dipyrido[3,2‐a : 2’,3’‐c]phenazine)Cl]+ complex was found to catalyze the blue‐light promoted dehydrogenation of N‐heterocycles under physiological conditions. In the dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, the catalyst preferentially yielded the monodehydrogenated product, accompanying H2O2 generation. We surmise that

  通过基于开启型荧光读数快速筛选 Cp*Ir 配合物，发现 [Cp*Ir(联吡啶并[3,2-a : 2',3'-c]吩嗪)Cl] +配合物在生理条件下催化蓝光促进的N-杂环脱氢。在四氢异喹啉的脱氢反应中，催化剂优先生成单脱氢产物，并伴随H 2 O 2的生成。我们推测这种机制可能让人想起黄素依赖性氧化酶。
• An activity-based fluorogenic probe for sensitive and selective monoamine oxidase-B detection
  作者：Shaobo Long、Lin Chen、Yumi Xiang、Minggui Song、Yuguo Zheng、Qing Zhu

  DOI：10.1039/c2cc33089j

  日期：——

  We report the design and synthesis of a new class of fluorogenic probes based on monoamine oxidase-triggered oxidative C–O bond cleavage. The selectivity of probe P1 towards MAO-B was 22-fold higher than that towards MAO-A.

  我们报告了一种基于单胺氧化酶触发的氧化 C-O 键裂解的新型萤光探针的设计与合成。探针 P1 对 MAO-B 的选择性比对 MAO-A 的选择性高 22 倍。