1,4-bis(phenylsulfanyl)but-2-yne | 13597-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(phenylsulfanyl)but-2-yne
• 英文别名: 1,4-bis(phenylthio)-2-butyne；1,4-bis(phenylthio)but-2-yne；1,4-bisphenylthiobut-2-yne；1,4-bis(phenylthio)butyne；1,4-Bis-(phenylthio)-2-butin；1,4-Diphenylthio-but-2-in；4-Phenylsulfanylbut-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 13597-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₄S₂
• 分子量: 270.419
• InChiKey: VKMSXUUAXDGPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylsulfanyl)but-2-yne 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到1,4-bisphenylthiobuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Duggan, Peter J.; Leng, John L.; Marshall, Donald R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 933 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 1,4-bis(phenylsulfanyl)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Chalcogenation of 1,4-dichlorobut-2-yne with organic dichalcogenides in the system hydrazine hydrate–KOH

  摘要：

  有机二磺酰亚胺R2Y2（R=Ph、Bn、Pr；Y=S、Se）与1,4-二氯丁炔-2在系统联氨氢水合物-KOH中的反应主要产生四种产物：1,4-双（有机磺酰亚胺基）丁炔-2、1-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3、4-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3和3(5)-甲基吡唑。单个产物的选择性取决于所用底物的比例和反应温度。本文考虑的加磺酰亚胺化作用的可行机制与磺酰亚胺原子和有机取代基R的性质对中间体和产物稳定性的影响相符。由α-磺酰亚胺基团稳定碳阴离子的顺序为：PhS > PhSe > BnS > BnSe > PrS。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1121-1

文献信息

• Preparation of Some Novel Butyl, Butenyl, Butadienyl and Butynyl Sulfone Electrophiles for Use in Enolate Trapping Studies
  作者：WA Loughlin、RK Haynes

  DOI：10.1071/ch9950651

  日期：——

  The preparation of some novel four-carbon electrophiles and electrophile intermediates is described. Thus, the chlorobutenyl sulfone (5), the iodobutynyl sulfone (6) and the hitherto unreported chlorobutynyl sulfone (4) were prepared. The novel intermediates, containing a chelating imidazolyl functionality, the N- methylimidazolyl sulfides (13)-(15) were also prepared. However, they polmerized rapidly, thus preventing further synthetic manipulations. The preparation of the α-( trimethylsilyl ) butadienyl sulfones (17) and (18) is described and the mode of formation of the intermediate α- trimethylsilyl sulfides (21) and (22) from the trimethylsilylbutenyl sulfide (27) is discussed.

  本文介绍了一些新型四碳亲电体和亲电体中间体的制备方法。因此，制备出了氯丁烯基砜（5）、碘丁炔基砜（6）和迄今未报道过的氯丁炔基砜（4）。此外，还制备出了含有咪唑螯合官能团的新型中间体 N-甲基咪唑砜 (13)-(15)。然而，它们很快就聚合了，因此无法进行进一步的合成操作。本文介绍了 α-（三甲基硅基）丁二烯基砜 (17) 和 (18) 的制备方法，并讨论了由三甲基硅基丁烯基硫醚 (27) 生成中间体 α-三甲基硅基硫化物 (21) 和 (22) 的模式。
• A new 3-D coordination polymer as a precursor for CuI-based thermoelectric composites
  作者：Shi-Qiang Bai、Ivy Hoi Ka Wong、Nan Zhang、Karen Lin Ke、Ming Lin、David James Young、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c8dt03219j

  日期：——

  A room temperature stable CuI-coordination polymer was characterized and pyrolysed to form a low density, thermoelectric composite with a relatively high Seebeck coefficient (∼1308 μV K⁻¹) below 100 °C.

  一种在室温下稳定的CuI-配位聚合物被表征，并通过热解形成了一种低密度、热电复合物，在100°C以下具有相对较高的塞贝克系数（约1308 μV K^-1）。

• Rigidity effect of the dithioether spacer on the size of the luminescent cluster (Cu₂I₂)_n(n = 2, 3) in their coordination polymers
  作者：Michael Knorr、Fabrice Guyon、Abderrahim Khatyr、Christian Däschlein、Carsten Strohmann、Shawkat M. Aly、Alaa S. Abd-El-Aziz、Daniel Fortin、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1039/b816987j

  日期：——

  Treatment of CuI with the flexible PhS(CH2)4SPh dithioether ligand in MeCN solution affords the strongly luminescent metal–organic 2D coordination polymer [Cu4I4μ-PhS(CH2)4SPh}2]n (1). The interpenetrated 2D network of 1 is built upon by Cu4(μ3-I)4 cubane-like clusters as secondary building units (SBUs), which are interconnected via bridging 1,4-bis(phenylthio)butane ligands. In contrast, the auto-assembly reaction of the unsaturated semi-flexible PhSCH2CCCH2SPh ligand with CuI results in formation of the 3D metallopolymer [(Cu6I6)μ-PhSCH2CCCH2SPh}3]n (2). The SBUs of luminescent 2 consist of discrete Cu6(μ3-I)6 hexagon prisms, which are coordinated with bridging 1,4-bis(phenythio)butyne ligands via Cu–S bonds. Contrary to the other rare literature-known examples of metallopolymers incorporating Cu6X6 SBUs as connecting nodes, the Cu⋯Cu interactions of 2 [2.8484(6) Å] are markedly shorter, being close to the sum of the Van der Waals radii of two Cu atoms (∼2.8 Å). The photophysics of these compounds, which exhibit reversible luminescence thermochromism, has been investigated in detail. The solid-state luminescence spectra of 1 and 2 feature at room temperature intense emissions around 560 and 555 nm, respectively. The luminescence properties of the unusual Cu6(μ3-I)6 hexagon prism motif are rationalized by means of DFT and TDDFT computations.

  在 MeCN 溶液中用柔性 PhS(CH2)4SPh 二硫醚配体处理 CuI，可得到强发光金属有机二维配位聚合物 [Cu4I4μ-PhS(CH2)4SPh}2]n（1）。1 的互穿二维网络是由 Cu4(μ3-I)4 立方体状团簇作为次级构建单元（SBU）构建的，它们通过桥接的 1,4-双（苯硫基）丁烷配体相互连接。相反，不饱和半柔性 PhSCH2CCCH2SPh 配体与 CuI 的自动组装反应则会形成三维金属聚合物 [(Cu6I6)μ-PhSCH2CCCH2SPh}3]n (2)。发光 2 的 SBU 由离散的 Cu6(μ3-I)6 六方棱柱组成，它们通过 Cu-S 键与桥接的 1,4-双（苯硫基）丁炔配体配位。与文献中已知的以 Cu6X6 SBU 作为连接节点的金属聚合物的其他罕见实例相反，2 [2.8484(6) Å] 的 Cu⋯Cu 相互作用明显较短，接近两个 Cu 原子的范德华半径之和（∼2.8 Å）。我们对这些化合物的光物理进行了详细研究，它们表现出可逆的发光热致变色现象。在室温下，1 和 2 的固态发光光谱分别在 560 纳米和 555 纳米附近有强烈的发射。通过 DFT 和 TDDFT 计算，合理解释了不寻常的 Cu6(μ3-I)6 六方棱柱图案的发光特性。
• Silver-based coordination polymers assembled by dithioether ligands: potential antibacterial materials despite received ideas
  作者：Quentin Gaudillat、Anna Krupp、Thibaut Zwingelstein、Vincent Humblot、Carsten Strohmann、Isabelle Jourdain、Michael Knorr、Lydie Viau

  DOI：10.1039/d3dt00683b

  日期：——

  Two-dimensional coordination polymers (CPs) assembled by soft dithioether ligands and soft Lewis acid Ag(i) present different antibacterial properties depending on the coordination mode of the sulphur atoms.

  由软二硫醚配体和软路易斯酸 Ag(i) 组装而成的二维配位聚合物（CP）因硫原子的配位模式不同而具有不同的抗菌特性。
• Pourcelot,G.; Cadiot,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3016 - 3024
  作者：Pourcelot,G.、Cadiot,P.

  DOI：——

  日期：——