4,4,4-三氟-3-氧代-n-苯基丁酰胺 | 836-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-3-氧代-n-苯基丁酰胺
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 836-31-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: QJYDWPJWCSDYAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-氧代-n-苯基丁酰胺 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 6-氨基-4-三氟甲基喹啉-2-酮 2-羟基-4-三氟甲基-6-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 6-N,N-Bis(2,2,2-trifluoroethyl)amino- 4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-one as a Novel Selective Androgen Receptor Modulator

  摘要：

  The androgen receptor is a member of the extended family of nuclear receptors and is widely distributed throughout the body. Androgen therapy is used to compensate for low levels of the natural hormones testosterone (T) and dihydrotestosterone and consists of administration of T, prodrugs thereof, or synthetic androgens. However, currently available androgens have many drawbacks. We identified 6-dialkylamino-4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-ones as orally available tissue-selective androgen receptor modulators.

  DOI：

  10.1021/jm060792t
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟乙酰乙酰氯 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4,4,4-三氟-3-氧代-n-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  更好地获取 4-三氟甲基-2(1H)-喹啉酮：“浇水协议”

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯缩合得到相应的 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides，4-(trifluoromethyl)-2-quinolinones 的前体，可以有利地和竞争缩合产生Et 4,4,4-trifluoro-3-(phenylimino)butanoate 是 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinones 的前体，如果偶尔向反应混合物中加入水，则应避免使用。而乙醇是通过分离不断去除的。当 4,4,4-三氟乙酰乙酰氯与苯胺反应时，4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺也会选择性地形成。必须在仔细控制的条件下完成苯胺的环化。所得的 4-(三氟甲基)-2-喹啉酮可转化为 4-(三氟甲基)喹啉、4-(三氟甲基)-2-喹啉羧酸、和 2-溴-4-(三氟甲基)喹啉，最后一种可依次转化为 2-溴-4-(三氟甲基)-3-喹啉羧酸，并最终转化为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300531

文献信息

• Design, synthesis and insecticidal activities of dihydropyridine-fused neonicotinoids compounds with trifluoromethyl group
  作者：Zhongzhen Tian、Shuxia Cui、Li Dongmei、Zhiping Xu

  DOI：10.1007/s11164-014-1835-y

  日期：2015.10

  novel neonicotinoids containing a dihydro-pyridine ring and a trifluoromethyl group were designed and synthesized by multicomponent reactions of 6-Cl-PMNI, triethoxymethane and 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides (9) under solvent-free and catalyst-free conditions. The trifluoromethyl group plays an important role as an electron-withdrawing group in enhancing the reaction activity of compound 9. The

  通过6-Cl-PMNI，三乙氧基甲烷和4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺化物（9）的多组分反应，在无溶剂的条件下，设计和合成了一系列含有二氢吡啶环和三氟甲基的新烟碱类化合物。无催化剂的条件。三氟甲基在增强化合物9的反应活性中作为吸电子基团起着重要作用。目标化合物通过1 H NMR，IR和元素分析进行​​表征。生物分析表明，大多数合成的化合物对 蚜虫具有 中等的杀虫活性 。
• Organocatalytic synthesis and evaluation of 7-chloroquinoline-1,2,3-triazoyl carboxamides as potential antinociceptive, anti-inflammatory and anticonvulsant agent
  作者：Ethel A. Wilhelm、Niége C. Machado、Andrieli B. Pedroso、Bruna S. Goldani、Natália Seus、Sidnei Moura、Lucielli Savegnago、Raquel G. Jacob、Diego Alves

  DOI：10.1039/c4ra07002j

  日期：——

  We describe herein our results on the organocatalytic synthesis and pharmacological properties of 7-chloroquinoline-1,2,3-triazoyl carboxamides. This class of compounds was synthesized in good to excellent yields by the reaction of 4-azido-7-chloroquinoline with a range of β-oxo-amides in the presence of a catalytic amount of pyrrolidine (5 mol%). The obtained compound 3a was screened for anticonvulsant, antinociceptive and anti-inflammatory activities in vivo. The results demonstrated that compound 3a was effective in decreasing the appearance of seizures induced by pilocarpine and pentylenetetrazole. In addition, compound 3a demonstrated antinoceptive and anti-inflammatory properties for combating acute pain. This protocol is an efficient method for the production of new heterocyclic compounds with pharmacological activities.

  本文描述了我们在7-氯喹啉-1,2,3-三氮杂羰酰胺的有机催化合成及其药物学性质方面的研究结果。这类化合物通过4-叠氮-7-氯喹啉与一系列β-氧代酰胺在少量吡咯烷（5摩尔%）催化下反应合成，产率良好至优秀。所获化合物3a经体内实验筛选，具有抗惊厥、镇痛和抗炎活性。结果显示，化合物3a能有效减少由毛果芸香碱和戊四唑诱发的惊厥发作。此外，化合物3a展现出镇痛和抗炎特性，对抗急痛。此合成方案是制备具有药物活性的新型杂环化合物的高效方法。
• Organocatalytic Synthesis of (Arylselanyl)phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxamides by Cycloaddition between Azidophenyl Arylselenides and β-Oxo-amides
  作者：Natália Seus、Bruna Goldani、Eder J. Lenardão、Lucielli Savegnago、Márcio W. Paixão、Diego Alves

  DOI：10.1002/ejoc.201301547

  日期：2014.2

  We describe the use of β-oxo-amides in organocatalytic cycloaddition with aryl azidophenyl selenides. The cycloaddition reactions were performed under mild conditions, with β-oxo-amides and aryl azidophenyl selenides in the presence of a catalytic amount of Et2NH (5 mol-%), and the corresponding products were obtained in good to excellent yields. This organocatalytic methodology tolerated a range of

  我们描述了 β-氧代酰胺在与芳基叠氮苯基硒化物的有机催化环加成反应中的用途。环加成反应在温和条件下进行，β-氧代酰胺和芳基叠氮苯基硒化物在催化量的 Et2NH (5 mol-%) 存在下，以良好至极好的收率获得相应的产物。这种有机催化方法可以耐受 β-氧代酰胺或芳基叠氮苯基硒化物中的一系列取代基，并被证明是组合合成新的含硒三唑化合物的有效方法。
• Chemoselectivity in the Reactions Between Ethyl 4,4,4-Trifluoro-3-oxobutanoate and Anilines: Improved Synthesis of 2-Trifluoromethyl-4- and 4-Tri­fluoromethyl-2-quinolinones
  作者：Vadim A. Soloshonok、Dmitrii O. Berbasov

  DOI：10.1055/s-2003-41043

  日期：——

  Chemoselectivity in the reactions between ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate) and various anilines was systematically studied as a function of the reaction conditions used (solvent/temperature, catalyst). The results obtained allowed chemoselective (>90%) synthesis of the corresponding ethyl 3-arylamino-4,4,4-trifluorobut-2-enoates and N-aryl-4,4,4-trifluoro-3-oxobutyramides

  系统地研究了 4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯（4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯）和各种苯胺之间反应的化学选择性与所用反应条件（溶剂/温度、催化剂）的关系。获得的结果允许化学选择性 (>90%) 合成相应的 3-芳氨基-4,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯和 N-芳基-4,4,4-三氟-3-氧代丁酰胺，它们被环化分别得到2-三氟甲基-4-喹啉酮和4-三氟甲基-2-喹啉酮。
• 含氟顺式新烟碱化合物及其制备方法和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN104557910B

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明涉及含氟顺式新烟碱化合物及其制备方法和应用。具体地提供了式(A)所示结构的化合物或者所述化合物在农药学上可接受的盐，及其制备方法和用途。本发明还涉及包含上述化合物、或者在农药学上可接受的盐的农用组合物，及其用途。上述化合物对同翅目农林业害虫，例如飞虱、粉虱等具有高的杀虫活性。