4,4,4-三氟-3-三氟甲基丁酸乙酯 | 1513-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,4,4-三氟-3-三氟甲基丁酸乙酯
• 中文别名: 4,4,4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)crotonate
• 英文别名: Ethyl β,β-bis(trifluoromethyl) acrylate；3,3-Bis-trifluormethyl-acrylsaeure-ethylester；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate
• CAS: 1513-60-6
• 化学式: C₇H₆F₆O₂
• mdl: MFCD00041517
• 分子量: 236.114
• InChiKey: CULZFNOUPBWSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C
• 密度：
  >1.1
• 闪点：
  43°C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  3272
• 海关编码：
  2916190090
• 危险类别：
  FLAMMABLE
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-三氟甲基丁酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以Ca. 11 g的产率得到ethyl 4,4,4-trifluoro-2-(hydroxyamino)-3-(trifluoromethyl) butanoate
  参考文献：
  名称：

  β-三氟甲基α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  我们在这里报告了三步对映体选择性合成β-三氟甲基α-氨基酸，包括三氟缬氨酸（TFV），其中使用[（（R）-三鸡足磷）Rh（cod）] BF 4催化剂进行立体选择性氢化为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol100478d
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)丁-1,2-二烯 在 水 作用下， 生成 4,4,4-三氟-3-三氟甲基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Paul, Winfried; Liebenow, Heide, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 9, p. 740 - 741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [Hexafluorovalyl^1,1′]gramicidin S
  作者：Toru Arai、Takashi Imachi、Tamaki Kato、H. Iyehara Ogawa、Tsutomu Fujimoto、Norikazu Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.69.1383

  日期：1996.5

  [Hexafluorovalyl1,1′]gramicidin S (8), in which two valine residues in the natural gramicidin S were replaced by L-hexafluorovaline (Hfv) residues, was synthesized by the solid-phase-synthesis and cyclization-cleavage method on benzophenone oxime resin. Though the racemic hexafluorovaline derivative was employed for the peptide synthesis, the desired product was isolated in moderate yield, probably

  [Hexafluorovalyl1,1']短杆菌肽S(8)，其中天然短杆菌肽S中的两个缬氨酸残基被L-六氟缬氨酸(Hfv)残基取代，通过固相合成和环化-裂解法在二苯甲酮肟上合成树脂。虽然外消旋六氟缬氨酸衍生物用于肽合成，但以中等收率分离了所需产物，可能反映了 8 的稳定环状结构。 CD 和 1H NMR 谱表明 8 的构象与短杆菌肽 S 的构象相似。尽管引入了六氟缬氨酸残基，但仍保持了两个β-转角结构和具有四个分子内氢键的反平行β-折叠结构。
• Synthesis and thermolysis of highly halogenated Δ¹-pyrazolines
  作者：Roger K. Huff、Eric G. Savins

  DOI：10.1039/c39800000742

  日期：——

  The pyrolysis of highly halogenated Δ1-pyrazolines gives, in addition to cyclopropanes, rearranged olefins.

  高度卤化的Δ的热解1 -pyrazolines给出，除了环丙烷，重排的烯烃。
• Synthesis of fluorine-containing peptides. Analogs of angiotensin II containing hexafluorovaline
  作者：William H. Vine、Kun-Hwa Hsieh、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/jm00141a005

  日期：1981.9

  been prepared and incorporated into angiotensin II by fragment condensation and solid-phase peptide synthesis. Hexafluorovaline derivatives showed general resistance toward various enzymatic digestions and the tendency to racemize extensively upon carboxyl activation. When the angiotensin II analogues were assayed on rat uterus, [Hfv5]AII had 133% activity, [D-Hfv5]AII was inactive, and [Ac-Asn1,DL-Hfv8]AII

  已经制备了γ，γ，γ，γ，六氟缬氨酸及其衍生物，并通过片段缩合和固相肽合成将其掺入血管紧张素II中。六氟缬氨酸衍生物显示出对各种酶消化的一般抵抗力，并且在羧基活化后具有广泛消旋的趋势。当在大鼠子宫上测定血管紧张素II类似物时，[Hfv5] AII具有133％的活性，[D-Hfv5] AII没有活性，[Ac-Asn1，DL-Hfv8] AII在体外是一种有效的血管紧张素II抑制剂。体内。
• Generation of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines and their reaction with halogen-containing unsaturated compounds
  作者：Yu. V. Tomilov、D. N. Platonov、G. P. Okonnishnikova、R. A. Novikov、N. V. Volchkov

  DOI：10.1007/s11172-012-0155-x

  日期：2012.6

  Thermal decomposition of 1-(4-methoxyphenyl)- and 1-(4-fluorophenyl)hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazoles at 135 °C in the presence of allyl or propargyl halides leads to the elimination of hexamethyl benzenehexacarboxylate and the formation of the corresponding pyrazolines or pyrazoles as the products of 1,3-dipolar cycloaddition of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines to the multiple bonds

  1-(4-甲氧基苯基)- 和 1-(4-氟苯基)七(甲氧基羰基)-3a,7a-二氢吲唑在烯丙基或炔丙基卤化物存在下于 135 °C 的热分解导致消除六甲基苯六羧酸酯和形成相应的吡唑啉或吡唑，作为 1-芳基-3-甲氧基羰基腈亚胺与所用底物的多重键的 1,3-偶极环加成反应的产物。在乙烯基卤化物的情况下，目标反应的产物要么以低产率获得，要么不存在，而是发生副转化。因此，例如，在 1,1-dichloro-4-methylpenta-1,3-diene 的情况下，除了六甲基苯六甲酸酯，3,5,5-trichloro-2-methylpent-4-en-2-ol 和芳基氯腙MeO2CC(Cl)=N-NHAr 也意外地作为主要产物被分离出来。
• Estimation of hydrocarbon solubilities in hydrofluorocarbons
  作者：Michael Van Der Puy、Andrew J. Poss、Phillip J. Persichini、Lois A.S. Ellis

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02960-m

  日期：1994.6

  A new solubility parameter, SP, for hydrofluorocarbons (HFCs) has been developed (SP=1.175 ln(np)+ 0.025H-0.063F-0.028α-0.018β where np depends on the molar volume and the molar refractivity; H and F are the number of hydrogens and fluorines, respectively, in the molecule; and α and β are the respective numbers of H-C-F and H-C-C-F connections). Values of SP have been used to predict if an HFC would

  已经开发出用于氢氟碳化合物（HFC）的新溶解度参数SP（SP = 1.175 ln（np）+ 0.025 H -0.063 F -0.028α-0.018β，其中np取决于摩尔体积和摩尔折射率；H和F分别是分子中氢和氟的数目；而α和β分别是HCF和HCCF连接的数目。SP的价值HFC已被用来预测HFC在25°C下对于各种碳氢化合物是否是良好的溶剂。在异构HFC族中，对烃具有最大溶解能力的单个HFC是那些氟与氢的分离度最大的HFC。将希尔德布兰德溶解度参数δ与半经验SP值进行比较。

表征谱图