1-(4-bromophenyl)-2-ethoxybut-3-en-1-ol | 934667-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-ethoxybut-3-en-1-ol
• CAS: 934667-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: NTJOVSLXKGHPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-ethoxybut-3-en-1-ol 在 lead(II) chloride 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(2-ethoxy-1-(phenylvinyloxy)but-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Metathesis-Based Approach to the Synthesis of Furans

  摘要：

  The enol ether-olefin ring-closing metathesis reaction has been employed to generate 2,3-dihydrofurans that are equipped with a leaving group. These substrates are at the correct oxidation state to undergo an acid-catalyzed aromatization, and this strategy has been utilized to provide a mild and rapid route (four steps) to a range of novel 2,5-disubstituted furans.

  DOI：

  10.1021/ol062933r
• 作为产物：
  描述：

  乙基烯丙基醚 、 对溴苯甲醛 在 仲丁基锂 、 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-ethoxybut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Metathesis-Based Approach to the Synthesis of Furans

  摘要：

  The enol ether-olefin ring-closing metathesis reaction has been employed to generate 2,3-dihydrofurans that are equipped with a leaving group. These substrates are at the correct oxidation state to undergo an acid-catalyzed aromatization, and this strategy has been utilized to provide a mild and rapid route (four steps) to a range of novel 2,5-disubstituted furans.

  DOI：

  10.1021/ol062933r

文献信息

• Heteroaromatic Synthesis <i>via</i> Olefin Cross-Metathesis: Entry to Polysubstituted Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、José A. Basutto、John F. Bower、Akshat Rathi

  DOI：10.1021/ol103088r

  日期：2011.3.4

  The olefin cross-metathesis reaction provides a rapid and efficient method for the synthesis of α,β-unsaturated 1,5-dicarbonyl derivatives which then serve as effective precursors to mono−tetrasubstituted pyridines. Manipulation of the key 1,5-dicarbonyl intermediate allows access to pyridines with a wide range of substitution patterns. An extension of this methodology facilitates the preparation of

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。