(2S)-1-氨基-3-苯基丙烷-2-醇 | 133522-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2S)-1-氨基-3-苯基丙烷-2-醇
• 英文名称: (S)-2-Amino-1-benzylethanol
• 英文别名: (S)-1-Amino-3-phenylpropan-2-ol；(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 133522-38-0
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD01862116
• 分子量: 151.208
• InChiKey: JIIXMZQZEAAIJX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-氨基-3-苯基丙烷-2-醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 磺酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidosulfinamides and Peptidosulfonamides: Peptidomimetics Containing the Sulfinamide or Sulfonamide Transition-State Isostere

  摘要：

  Synthetic routes are described toward the preparation of alpha- as well as beta-substituted aminoethanesulfinyl chlorides, starting from either an aldehyde or from an amino acid derivative. The sulfinyl chlorides are used as building blocks for the preparation of homochiral alpha- or beta- substituted sulfinamide and sulfonamide transition-state isosteres. The methodology has been applied to the synthesis of peptidosulfonamide peptidomimetics such as a hapten needed for the generation of antibodies and potential HIV protease inhibitors. In addition, the beta-substituted aminoethanesulfinyl chlorides were used as building blocks for the preparation of a tetrapeptidosulfonamide, which can be considered as a biopolymer mimetic, employing a repetition of a cycle of three reactions: coupling of the sulfinyl chloride to the N-terminus of the growing peptidosulfonamide, oxidation to the sulfonamide, and deprotection of the N-terminus.

  DOI：

  10.1021/jo00121a038
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 氯化亚砜 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-1-氨基-3-苯基丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE RIPK1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE NICOTINAMIDE RIPK1

  摘要：

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as RIPK1 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising same. Further provided are methods of use and preparation. (I)

  公开号：

  WO2023018643A1

文献信息

• Heterogenization of chiral mono oxazoline ligands by grafting onto mesoporous silica MCM-41 and their application in copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of cyclic olefins
  作者：Saadi Samadi、Khosrow Jadidi、Behnam Khanmohammadi、Niloofar Tavakoli

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.05.021

  日期：2016.8

  spectroscopy (EDX), CHN analysis, scanning electron microscopy (SEM), and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR). The catalytic and induced asymmetric effects of the chiral copper (I) complexes of these new chiral supported heterogeneous catalysts on the asymmetric allylic oxidation of cycloolefins were investigated under different conditions. Reactions using the catalyst exhibited moderate to good

  一系列手性4-恶唑啉基苯胺配体8由便宜的和可商购的4-氨基苯甲酸以克为单位方便地以四步合成四氢呋喃。将获得的有机手性配体共价接枝到有序介孔二氧化硅MCM-41上，并通过热重分析（TGA），差热分析（​​DTA），粉末X射线衍射，BET和BJH对所得的无机-有机杂化材料进行了表征。氮吸附-解吸方法，能量色散X射线光谱（EDX），CHN分析，扫描电子显微镜（SEM）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）。在不同条件下，研究了这些新型手性负载型多相催化剂的手性铜（I）配合物对环烯烃不对称烯丙基氧化的催化和诱导不对称作用。与相应的均相反应相比，使用催化剂的反应显示出中等至良好的对映选择性，最高可达80％，并且收率良好，最高可达95％。该催化剂可以容易地回收并重复使用五次而不会显着降低反应性，产率或对映选择性。据我们所知，这是无机（二氧化硅）表面上手性4-恶唑啉基苯胺配体的第一次杂化，并作为非均相催化剂
• Palladium-Catalyzed Amide-Directed Enantioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes Using a Chiral Monodentate Oxazoline Ligand
  作者：Hao Wang、Zibo Bai、Tangqian Jiao、Zhiqiang Deng、Huarong Tong、Gang He、Qian Peng、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b00641

  日期：2018.3.14

  developed using a chiral monodentate oxazoline (MOXin) ligand. Various indoles react at C3 position with aminoquinoline-coupled 3-alkenamides to give γ addition products in good to excellent yield and enantioselectivity. This study represents an important advance of the development of chiral monodentate oxazoline ligands, which have been underexplored for asymmetric catalysis.

  使用手性单齿恶唑啉 (MOXin) 配体开发了 Pd 催化的酰胺导向的对映选择性烃功能化未活化烯烃与 CH 亲核试剂。各种吲哚在 C3 位与氨基喹啉偶联的 3-链烯酰胺反应，以良好的收率和对映选择性得到 γ 加成产物。这项研究代表了手性单齿恶唑啉配体开发的重要进展，该配体在不对称催化方面的探索尚未充分。
• Chiral calixarenes derived from resorcinol II. Functionalization by mannich reaction with α-aminoalcohols
  作者：Waldemar Iwanek、Christian Wolff、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01951-d

  日期：1995.12

  A new type of chiral resorc[4]arene is described. The formation of both enantiomers of 4 is controlled by the α-aminoalcohols 3 used in the Mannich reaction. Although 1,3-oxazine rings could be formed analogously to the condensation reaction with amines only the formation of 1,3-oxazolidine derivatives is observed.

  描述了一种新型的手性间苯二酚[4]芳烃。4个对映体的形成均受曼尼希反应中使用的α-氨基醇3的控制。尽管可以类似于与胺的缩合反应形成1，3-恶嗪环，但是仅观察到1，3-恶唑烷衍生物的形成。
• Azaquinazoline Inhibitors of Atypical Protein Kinase C
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：US20160102094A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present application provides a compound of formula (1) or a salt thereof, wherein R 7 , R 8 , R 9 , G, and X are as defined herein. This application further describes compositions comprising the same. Compounds of formula (I) and their salts have aPKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative diseases.

  本申请提供了一个公式（1）的化合物或其盐，其中R7、R8、R9、G和X的定义如本文所述。本申请进一步描述了包含这些化合物的组合物。公式（I）的化合物及其盐具有aPKC抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Substituted cyclohexyl carboxylic acid compounds
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1616859A1

  公开（公告）日：2006-01-18

  Cyclic carboxylic acid derivatives represented by the general formula (II); wherein R1 is an amide group substituted with substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted alkoxy groups, phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, substituted or unsubtituted alkenyl groups, substituted or unsubstituted amino groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups or substituted or unsubstituted heterocyclic groups and A represents a saturated cyclic alkyl with 5 to 7 carbon atoms. The cyclic carboxylic acid derivatives of formula (II) are useful for the synthesis of cyclic amide derivatives useful as cathepsin K inhibitors.

  由通式 (II) 代表的环状羧酸衍生物； 其中 R1 是被取代或未取代的烷基、取代的烷氧基、苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳香烃基或取代或未取代的杂环基取代的酰胺基，A 代表具有 5 至 7 个碳原子的饱和环状烷基。 式（II）的环状羧酸衍生物可用于合成作为胰蛋白酶 K 抑制剂的环状酰胺衍生物。