(2S)-1-氨基-4-苯基丁烷-2-醇 | 1033598-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-1-氨基-4-苯基丁烷-2-醇
• 英文名称: (2S)-1-amino-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-amino-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 1033598-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: LUPIFLARJQGECT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-氨基-4-苯基丁烷-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-ethyl-N’-(diethylaminopropyl)-carbodiimide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutan-2-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3773(20020301)41

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-nitro-4-phenyl-2-butanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-1-氨基-4-苯基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3773(20020301)41

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41

文献信息

• 1,2-Oxazines as Building Blocks for Stereoselective Synthesis: Preparation of Oxygen-Substituted 1,2-Oxazines, either by Alcohol Addition or by Epoxidation, and Subsequent Hydrogenation Leading to 1,2-Amino Alcohols and Pyrrolidines
  作者：Reinhold Zimmer、Monika Buchholz、Markus Collas、Jörg Angermann、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201000425

  日期：2010.7

  corresponding epoxides 25 and 32 in reasonable to excellent yields. It was demonstrated that the resulting oxygen-substituted 1,2-oxazines were suitable precursors for the preparation of cyclic or acyclic primary and secondary amines in racemic or enantiopure form. Hydrogenation of the 3-phenyl-substituted 1,2-oxazines 3 and 25a and of (6S)- and (6R)-32 preferentially furnished the 1,2-amino alcohols

  立体定义的氧取代 1,2-恶嗪通过三种不同的途径制备。烯醇醚如 1 与原位生成的 α-亚硝基烯烃的环加成得到杂环 3 和 4。醇在酸催化下加成到 6H-1,2-恶嗪 5 导致加合物 6 和取代产物 7 的混合物具有中等化学选择性。6H-1,2-恶嗪5的环氧化更有效地进行并且以合理到极好的产率提供相应的环氧化物25和32。结果表明，所得氧取代的 1,2-恶嗪是制备外消旋或对映纯形式的环状或非环状伯胺和仲胺的合适前体。3-苯基取代的1,2-恶嗪3和25a以及(6S)-和(6R)-32的氢化优先提供1,2-氨基醇15、rac-29 和 (2S)- 和 (2R)-29。另一方面，3-乙氧基羰基取代的1,2-恶嗪4、6d和20的还原导致以中等产率形成N-保护的脯氨酸酯21-24。还发现 5-甲基-6H-1,2-恶嗪 10 是炔丙醚 11 的良好前体，它允许 Pauson-Khand 反应产生三环化合物
• Using a Combination of Magnetic Anisotropic Effects for the Configurational Assignment of Amino Alcohols
  作者：Victoria Leiro、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/asia.201000229

  日期：2010.9.3

  introduced on two families of terminal 1,2‐amino alcohols (prim/sec and sec/prim), determine the signs of the ΔδRS parameters—the differences in chemical shifts between the bis‐(R)‐MPA and the bis‐(S)‐MPA esters—of the hydrogen atoms placed at both sides of the stereogenic carbon atoms, thereby allowing the determination of the absolute configuration of those heterobifunctional compounds. Theoretical

  引入到两个末端1,2-氨基醇家族（prim / sec和sec / prim）上的两个2-甲氧基-2-苯基乙酸（MPA）辅助部分产生的组合的磁各向异性效应决定了磁化的迹象。 δ δ RS参数-中之间的化学位移差的双- （[R）-MPA和双- （小号）-MPA酯-的放置在立体碳原子的两侧，从而允许的测定的氢原子这些杂双功能化合物的绝对构型。理论（AM1，B3LYP）和实验（CD，3 J，低温NMR光谱，同位素标记）研究以及对多种代表性化合物的测试，使人们可以建立这种方法的基础。
• Substituted cyclohexyl carboxylic acid compounds
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1616859A1

  公开（公告）日：2006-01-18

  Cyclic carboxylic acid derivatives represented by the general formula (II); wherein R1 is an amide group substituted with substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted alkoxy groups, phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, substituted or unsubtituted alkenyl groups, substituted or unsubstituted amino groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups or substituted or unsubstituted heterocyclic groups and A represents a saturated cyclic alkyl with 5 to 7 carbon atoms. The cyclic carboxylic acid derivatives of formula (II) are useful for the synthesis of cyclic amide derivatives useful as cathepsin K inhibitors.

  由通式 (II) 代表的环状羧酸衍生物； 其中 R1 是被取代或未取代的烷基、取代的烷氧基、苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳香烃基或取代或未取代的杂环基取代的酰胺基，A 代表具有 5 至 7 个碳原子的饱和环状烷基。 式（II）的环状羧酸衍生物可用于合成作为胰蛋白酶 K 抑制剂的环状酰胺衍生物。
• Hydroxycarboxylic acid derivatives
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1616867A1

  公开（公告）日：2006-01-18

  Hydroxycarboxylic acid derivatives represented by the general formula (V); wherein: R1 represents a substituted C1-C12 alkyl group; a substituted C2-C6 alkenyl group; a substituted amino group; a substituted C1-C6 alkoxy group; a substituted C1-C6 alkylthio group; a substituted carbamoyl group; a substituted sulfonamide group; or a substituted amide group; R2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; the ring A represents a saturated cyclic alkyl group with 5 to 7 carbon atoms; The hydroxycarboxylic acid derivatives of formula (V) are useful for the synthesis of cyclic amide derivatives useful as cathepsin K inhibitors.

  通式 (V) 所代表的羟基羧酸衍生物； 其中 R1 代表取代的 C1-C12 烷基；取代的 C2-C6 烯基；取代的氨基；取代的 C1-C6 烷氧基；取代的 C1-C6 烷硫基；取代的氨基甲酰基；取代的磺酰胺基；或取代的酰胺基； R2 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烃基或取代或未取代的杂环基； 环 A 代表具有 5 至 7 个碳原子的饱和环状烷基； 式（V）的羟基羧酸衍生物可用于合成可用作 cathepsin K 抑制剂的环酰胺衍生物。
• N-(3-acyl-2-hydroxyalkyl) cycloalkyl amide derivatives
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1619189A1

  公开（公告）日：2006-01-25

  Alcohol derivatives represented by the general formula (IV); wherein: R1 represents a substituted C1-C12 alkyl group; a substituted C2-C6 alkenyl group; a substituted amino group; a substituted C1-C6 alkoxy group; a substituted C1-C6 alkylthio group; a substituted carbamoyl group; a substituted sulfonamide group; or a substituted amide group; the ring A represents a saturated cyclic alkyl group with 5 to 7 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R3 represents a hydrogen atom, a group represented by the general formula R4O- ; or a group represented by the general formula R5(R6)N-wherein R4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, The cyclic carboxylic acid derivatives of formula (IV) are useful for the synthesis of cyclic amide derivatives useful as cathepsin K inhibitors.

  通式 (IV) 所代表的醇衍生物； 其中 R1 代表取代的 C1-C12 烷基；取代的 C2-C6 烯基；取代的氨基；取代的 C1-C6 烷氧基；取代的 C1-C6 烷硫基；取代的氨基甲酰基；取代的磺酰胺基；或取代的酰胺基； 环 A 代表具有 5 至 7 个碳原子的饱和环状烷基； R2 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香烃基或取代或未取代的杂环基； R3 代表氢原子、通式 R4O- 所代表的基团；或通式 R5(R6)N- 所代表的基团，其中 R4 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烃基团或取代或未取代的杂环基团；R5 和 R6 可以相同或不同，各自代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烃基团或取代或未取代的杂环基团、 式（IV）的环状羧酸衍生物可用于合成作为胰蛋白酶 K 抑制剂的环状酰胺衍生物。