(3β,20S,22E,24S)-24-(phenylthio)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cholesta-5,22-dien-20-ol | 79409-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,20S,22E,24S)-24-(phenylthio)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cholesta-5,22-dien-20-ol
• 英文别名: (3β,20S,22E,24S)-24-(phenylthio)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]cholesta-5,22-dien-20-ol；(E,2S,5R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-5-phenylsulfanylhept-3-en-2-ol
• CAS: 79409-83-9
• 化学式: C₃₈H₅₆O₃S
• 分子量: 592.927
• InChiKey: VZGHHJACTPIVGK-MIBUTRHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,20S,22E,24S)-24-(phenylthio)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cholesta-5,22-dien-20-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 20,22-二羟基胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of (20R,22R)-20,22-dihydroxycholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a024
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-phenylsulfanyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-2-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3β,20S,22E,24S)-24-(phenylthio)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cholesta-5,22-dien-20-ol
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of (20R,22R)-20,22-dihydroxycholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a024

文献信息

• Partial synthesis of (20R,22R)-20,22-dihydroxycholesterol
  作者：Keith S. Kyler、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00338a024

  日期：1981.12