2-methyl-5-nitrophenylhydrazine | 5089-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-nitrophenylhydrazine
• 英文别名: 1-(2-Methyl-5-nitrophenyl)hydrazine；(2-methyl-5-nitrophenyl)hydrazine
• CAS: 5089-08-7
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• mdl: MFCD02656462
• 分子量: 167.167
• InChiKey: ZMHHLAAPJJAADE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  311.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-nitrophenylhydrazine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种伊马替尼衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开一种伊马替尼衍生物，化学名称为(E)‑1‑(3,5‑二溴苄基)‑4‑(4‑甲基‑3‑(4‑(吡啶‑3‑基)嘧啶‑2‑氨基)苯基)氨基脲，其结构式为：其中R为3,5‑二溴苄基；该发明还公开了该物质的制备方法；本发明公开了一种新结构的伊马替尼衍生物的制备，且该类衍生物具有一定的抗癌活性；本发明还公开了该化合物的制备方法，反应成本低，产率高，反应过程简单易控制，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN110078706B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-5-nitrophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  吲哚取代的N-杂环卡宾配体的合成与评价

  摘要：

  合成并通过计算和实验方法对吲哚取代的N-杂环卡宾配体进行了合成和评估。在Cu（I）催化的有机硼酸酯的羧化反应中，中等大小的咪唑基亚胺IIn3和IIn4的性能与IPr相当。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152450

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of 4-(imidazo[1,2- b ]pyridazin-3-yl)-1 H -pyrazol-1-yl-phenylbenzamide derivatives as BCR–ABL kinase inhibitors
  作者：Liming Hu、Tingting Cao、Yongjuan Lv、Yiming Ding、Leifu Yang、Qiang Zhang、Mingzhou Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.007

  日期：2016.12

  A series of 4-((pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl-3-benzamide derivatives and 4-((imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl-)phenyl-3-benzamide derivatives were designed, synthesized as new BCR–ABL tyrosine kinase inhibitors by using combinational strategies of scaffold hopping and conformational constraint. These new compounds were screened for BCR–ABL1 kinase inhibitory activity

  一系列4-（（吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-基）-1 H-吡唑-1-基）苯基-3-苯甲酰胺衍生物和4-（（咪唑并[1,2- b ]设计了哒嗪-3-基）-1 H-吡唑-1-基-）苯基-3-苯甲酰胺衍生物，采用支架跳跃和构象约束的组合策略合成了新的BCR-ABL酪氨酸激酶抑制剂。筛选了这些新化合物的BCR–ABL1激酶抑制活性，其中大多数对BCR–ABL1激酶均表现出良好的抑制活性。最有效的化合物之一16a强烈抑制BCR-ABL1激酶，IC 50值为8.5 nM。经测试的化合物16a和16i表现出对K562的强抑制活性，IC 50值小于2 nM。分子对接研究表明，这些化合物与BCR–ABL1蛋白的活性位点非常吻合。结果表明，这些抑制剂可能是进一步开发针对BCR-ABL激酶的新药的先导化合物。
• 苯甲酰胺衍生物及制备和应用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN105418615B

  公开（公告）日：2018-02-02

  苯甲酰胺衍生物及制备和应用，属于药物化学领域。本发明涉及式表示的N‑(3‑(4‑(3‑咪唑并[1,2‑b]哒嗪基)‑1‑吡唑基)‑4‑甲基苯基)苯甲酰胺衍生物及制备和应用。R1表示‑OCH3、‑F、‑CF3、‑CH2CH3、‑H、R2表示‑ 、‑F、‑Cl或‑H。制备是制备2‑甲基‑5‑硝基苯肼，然后经反应得到4‑溴‑1‑(2‑甲基‑5‑硝基苯基)吡唑，再经还原，Boc酸酐保护，联硼酸频哪醇酯反应，再进行偶联生成N‑Boc‑3‑(4‑(3‑咪唑并[1,2‑b]哒嗪基)‑1‑吡唑基)‑4‑甲基苯胺，最后脱Boc并氨解。本发明化合物对Bcr‑Abl激酶具有抑制作用。
• Synthesis of 4-nitro-3,3,7-trimethyl-2-(2-hydroxystyryl)indolenines
  作者：N. M. Przhiyalgovskaya、I. V. Manakova、L. N. Kurkovskaya、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00472546

  日期：1990.3
• Design, synthesis, and biological activity of phenyl-pyrazole derivatives as BCR–ABL kinase inhibitors
  作者：Liming Hu、Yuyan Zheng、Zhipeng Li、Yujie Wang、Yongjuan Lv、Xuemei Qin、Chengchu Zeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.083

  日期：2015.7

  4-(Pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl-phenyl-3-benzamide derivatives have been proposed as new BCR-ABL tyrosine kinase inhibitors by using combinational strategies of scaffold hopping and conformational constraint. In the present study, a series of 4-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl-phenyl-3-benzamide derivatives were synthesized and their activities against BCR-ABL1 kinase in vitro were evaluated by using Kinase-Glo assay. All new compounds showed from moderate to potent activities against wild-type (wt) BCR-ABL1 kinase with an IC50 range from 14.2 to 326.0 nM. Among them, seven compounds exhibited BCR-ABL1 kinase inhibitory activities with IC50 values less than 50 nM. Compound 7a displayed the most potent inhibitory activity to BCR-ABL kinase (IC50: 14.2 nM). Docking simulation was performed for compounds 7a and 7i into the BCR-ABL kinase structure active site to determine the probable binding model. The preliminary structure-activity relationship was discussed. The interesting activities of these compounds may make them promising candidates as therapeutic agents for chronic myelogenous leukemia. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 21. Experiments on the preparation of indolocarbazoles. Part V. The synthesis of indolo(3′ : 2′-1 : 2)carbazole and its 3-methyl derivative
  作者：J. A. Hall、S. G. P. Plant

  DOI：10.1039/jr9530000116

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