1-(4-bromobenzyl)-4-phenylthiomethyl-1H-1,2,3-triazole | 1573119-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-4-phenylthiomethyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole；1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-(phenylsulfanylmethyl)triazole
• CAS: 1573119-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃S
• 分子量: 360.277
• InChiKey: HGSUUXACNOHNNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-4-phenylthiomethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有氧、氮和硫功能化悬臂的 1,2,3-三唑的简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 开发了一种实用且高效的新型 1,2,3-三唑类化合物，其特征是氮、氧和硫功能化的悬臂。以苯胺、苯硫酚和苯甲醇为载体的单炔丙基衍生物与叠氮化钠和对取代苄基卤化物的点击反应，在温和的反应条件下以良好的收率得到了一系列 N-取代的 1,2,3-三唑. 该催化剂体系基于 Cu(OAc)2·H2O、L-抗坏血酸钠和 1,10-菲咯啉一水合物，所有反应均在 H2O-乙醇 (4:1 v/v) 混合物中进行。此外，还进行了由二炔基苯胺支持的双 1,2,3-三唑的制备，证明了本方法的多功能性。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.833628

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activity of disubstituted benzyltriazoles
  作者：Frans J. Smit、Ronnett Seldon、Janine Aucamp、Audrey Jordaan、Digby F. Warner、David D. N’Da

  DOI：10.1007/s00044-019-02458-7

  日期：2019.12

  and development of new agents for the treatment of this plight. In search for such drugs, we investigated a series of benzyltriazole derivatives. We herein report the design, synthesis and biological activity of disubstituted benzyltriazoles against the human virulent H37Rv strain of Mtb as well as the toxicity on human embryonic kidney (HEK-293) cells. The derivative 21 featuring trifluoromethyl substituent

  结核分枝杆菌（Mtb）（人结核病（TB）的病原体）的多药耐药菌株的流行不断增加，强烈刺激了发现和开发新的治疗这种疾病的药物。为了寻找此类药物，我们研究了一系列苄基三唑衍生物。我们在本文中报道了二取代的苄基三唑类抗人Mtb的H37Rv强毒株的设计，合成和生物学活性，以及对人胚肾（HEK-293）细胞的毒性。在苯环和n的对位上具有三氟甲基取代基的衍生物21在无白蛋白的培养基中，三唑环上4位的丁基丁基链活性最高，MIC 90和MIC 99分别为1.73和3.2 µM。它还显示出对细菌生长抑制的高度选择性（SI> 58），因此是进一步研究的较好选择，包括铅优化，DMPK参数确定以及在动物模型中对其活性的评估。