dimethyl 3-[(1Z,3E)-4-ethoxy-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-4-ethylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1099691-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-[(1Z,3E)-4-ethoxy-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-4-ethylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1099691-70-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: QHYUVXOUBRYNGC-VDSCFQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基烯丙基醚 、 dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以49%的产率得到dimethyl (3E,4Z)-3-[2-(ethoxymethyl)-1-methylprop-2-en-1-ylidene]-4-ethy;idenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二炔与烯烃在“形式”钌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应中的最新进展。

  摘要：

  1，6-二炔与烯烃的“正式”和标准RuII催化的[2 + 2 + 2]环加成反应以相对较高的收率得到了双环1,3-环己二烯。当使用末端1，6-二炔1时，根据烯烃配偶体的无环或环状性质，得到两个异构的双环1，3-环己二烯4或6。当使用不对称取代的1,6-二炔7时，与无环烯烃的反应在区域和立体选择性进行，得到双环1,3-环己二烯8。级联过程表现为“正式” RuII催化的[2 + 2 +2]环加法解释了这些结果。最初，发生Ru催化的1,6-二炔1和7与无环烯烃的线性偶联，生成3型开放1,3,5-三烯，在热分解6e（-）π电环化反应后，生成3最终的1,3-环己二烯4和8。

  DOI：

  10.1002/chem.200801088