(+)-(5R,6S,7S)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3,3,5,7-tetramethyl-9-(phenylsulfonyl)non-1-en-4-one | 308357-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(5R,6S,7S)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3,3,5,7-tetramethyl-9-(phenylsulfonyl)non-1-en-4-one
• 英文别名: (5R,6S,7S)-9-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3,5,7-tetramethylnon-1-en-4-one
• CAS: 308357-54-2
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄SSi
• 分子量: 466.758
• InChiKey: BHUQKIYJMMUQJE-VWPQPMDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5R,6S,7S)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3,3,5,7-tetramethyl-9-(phenylsulfonyl)non-1-en-4-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(4R,5S,6S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2,4,6-tetramethyl-3-oxo-8-(phenylsulfonyl)octanal
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-oxohex-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(5R,6S,7S)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3,3,5,7-tetramethyl-9-(phenylsulfonyl)non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480