2-[(2-oxochromen-3-yl)methoxy]benzaldehyde | 142209-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-oxochromen-3-yl)methoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 142209-30-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: JQGHUNIWQKXESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  505.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-oxochromen-3-yl)methoxy]benzaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-((2-((2-(4-(p-tolyl)thiazol-2-yl)hydrazineylidene)methyl)phenoxy)methyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new phenoxymethylcoumarin clubbed 4-arylthiazolylhydrazines as α-glucosidase inhibitors and their kinetics and molecular docking studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106302
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到2-[(2-oxochromen-3-yl)methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new phenoxymethylcoumarin clubbed 4-arylthiazolylhydrazines as α-glucosidase inhibitors and their kinetics and molecular docking studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106302

文献信息

• Coumarin-based thiosemicarbazones as potent urease inhibitors: synthesis, solid state self-assembly and molecular docking
  作者：Aminah Hameed、Muhammad Yaqub、Mazhar Hussain、Abdul Hameed、Muhammad Ashraf、Humna Asghar、Quart-ul-Ain Quart-ul-Ain、Muhammad Moazzam Naseer、Khalid Mahmood、Muhammad Muddassar、Muhammad Nawaz Tahir、Zahid Shafiq

  DOI：10.1039/c6ra12827k

  日期：——

  complexes have been synthesized and their in vitro potency against urease was evaluated. Single crystal X-ray crystallographic studies were carried out for compound 14 to investigate the solid state self-assembly which showed a preference for the S-conformation owing to intramolecular hydrogen bonding. An in vitro urease inhibition assay revealed coumarin-thiosemicarbazone 12 as the most potent inhibitor

  已经合成了一系列基于香豆素的硫半脲及其金属配合物，并评估了它们对脲酶的体外效能。对化合物14进行了单晶X射线晶体学研究，以研究固态自组装，该固态自组装由于分子内氢键的缘故表现出对S-构象的偏爱。的体外脲酶抑制测定显示香豆素缩氨基硫脲12作为最有效的抑制剂（IC 50 2.23±0.14μM的值）进行比较，以硫脲，用作标准（IC 50 21.25±0.15μM的值）。类似地，化合物4，6，7，9，15＆16表现出优异的脲酶抑制活性带IC 50个值范围为4.15±0.17 16.95到±0.12μM。此外，化合物3，8，11及13也显示出良好的活性（IC 50个这种酶值范围从33.86±0.12 43.12到±0.19μM）。但是，这些化合物的金属配合物对尿素酶的活性较低。还进行了针对尿素酶的最有力配体的分子对接，以评估合成化合物的推定结合模式。高效化合物12 可以用作进一步化学调整以开发候选药物的潜在先导。
• Does the DABCO-catalysed reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate follow a Baylis–Hillman pathway?
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Xolani W. Nocanda、Ross S. Robinson

  DOI：10.1039/b300360d

  日期：2003.3.27

  Evidence is presented which supports the intermediacy of dipolar Baylis-Hillman-type adducts in the synthesis of coumarin and chromene derivatives from the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO).

  提出的证据支持在2-羟基苯甲醛与丙烯酸甲酯在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下合成香豆素和色烯衍生物中偶极Baylis-Hillman型加合物的中间体。 ）。
• Robustness of a thioamide {⋯H–N–CS}₂ synthon: synthesis and the effect of substituents on the formation of layered to cage-like supramolecular networks in coumarin–thiosemicarbazone hybrids
  作者：Aminah Hameed、Zahid Shafiq、Muhammad Yaqub、Mazhar Hussain、Hafiz Badaruddin Ahmad、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1039/c5nj00734h

  日期：——

  The study has been carried out to highlight the potential of thiosemicarbazones in crystal engineering.

  这项研究旨在突出硫脲类化合物在晶体工程中的潜力。
• A coumarin based Schiff Base: An effective colorimetric sensor for selective detection of F– ion in real samples and DFT studies
  作者：Nadeem Ahmed、Wajeeha Zareen、Zahid Shafiq、Sara Figueirêdo de Alcântara Morais、Muhammad Khalid、Ataualpa Albert Carmo Braga、Khurram Shahzad Munawar、Ye Yong

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121964

  日期：2023.2

  visible signal, which is a degree of its sensitivity. Herein, a novel coumarin based Schiff Base has been synthesized for F– ions detection. The chemosensor showed an intense color change upon the addition of F– ions (light yellow to purple). The chemosensor has fewer effects of competing anions. The limit of detection is calculated as low as 1.1 × 10–6 and the binding constant was determined as 1

  化学传感器是与目标反应并给出可见信号的分子装置，这是其灵敏度的程度。在此，合成了一种基于香豆素的新型席夫碱用于 F -离子检测。化学传感器在添加 F -离子后显示出强烈的颜色变化（浅黄色到紫色）。化学传感器竞争性阴离子的影响较小。计算出的检测限低至 1.1 × 10 –6，结合常数确定为 1.61 × 10 4。作业的图证实了化学传感器和 F 之间的 1:1 化学计量-离子。化学传感器与甲醇的逆反应可用于构建组合逻辑电路门。通过1 H NMR、FTIR 和 DFT 研究探讨了化学传感器的相互作用机制。最后，化学传感器可用于检测牙膏样品中的F -离子，并制备用于 F -离子检测的试纸。
• Synthesis of novel coumarin–hydrazone hybrids as α-glucosidase inhibitors and their molecular docking studies
  作者：Hafiza Zara Tariq、Aamer Saeed、Saeed Ullah、Noor Fatima、Sobia Ahsan Halim、Ajmal Khan、Hesham R. El-Seedi、Muhammad Zaman Ashraf、Muhammad Latif、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1039/d3ra03953f

  日期：——

  This study introduces novel coumarin–hydrazone hybrids, assessed for their potential as α-glucosidase inhibitors to treat diabetes. Compounds checked for α-glucosidase inhibition and in silico docking was also carried out. Studies suggest promising therapeutic significance and pharmaceutical use.

  本研究介绍了新型香豆素-腙杂交化合物，评估了它们作为α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗糖尿病的潜力。研究人员检查了化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用，并进行了硅学对接。研究表明，这些化合物具有良好的治疗意义和医药用途。