1-(benzo[b]thiophen-7-yl)piperazine hydrochloride | 105684-41-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-7-yl)piperazine hydrochloride
• 英文别名: 7-piperazinylbenzothiophene hydrochloride；1-(1-Benzothiophen-7-yl)piperazine;hydrochloride；1-(1-benzothiophen-7-yl)piperazine;hydrochloride
• CAS: 105684-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S*ClH
• 分子量: 254.784
• InChiKey: ADLMRIHGWPIQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-7-yl)piperazine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到1-(7-苯并[B]噻吩基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一种制备苯并噻吩衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备苯并噻吩衍生物方法，包括下述步骤：以7‑硝基噻吩为原料通过亲核取代形成噻吩衍生物。本发明的方法反应条件温和，操作简单，后处理可控，质量控制方便，有利于工业规模生产。

  公开号：

  CN111100111B
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-7-胺 在 盐酸 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-7-yl)piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并噻吩衍生物及其制备方法，该苯并噻吩衍生物的结构式如下式2或式3所示，其中，R1为卤素、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或甲烷磺酰氧基。本发明的苯并噻吩衍生物可用于进一步制备7‑哌嗪基苯并噻吩、化合物I及其盐等物质。本发明的制备方法反应简单，条件温和，且总反应收率较高。

  公开号：

  CN111100112B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BREXPIPRAZOLE
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS COMPANY GMBH

  公开号：WO2018172463A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Processes for preparation of Brexpiprazole, intermediates used during preparation, and polymorphs of Brexpiprazole are provided.

  提供了布瑞匹唑制备过程、制备过程中使用的中间体以及布瑞匹唑的多型体。
• 7-哌嗪基苯并噻吩或其盐的制备方法
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN111100110A

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了7‑哌嗪基苯并噻吩或其盐的制备方法，其包括：(1)化合物3与化合物4进行取代关环反应，得到化合物5；(2)化合物5进行水解脱羧，得到化合物6；(3)对化合物6进行硝基还原反应，得到化合物7；(4)化合物7与化合物8‑1的盐进行反应，即得。本发明的制备方法可以采用廉价的水杨醛作为起始物料，经多步反应后制备得到7‑哌嗪基苯并噻吩或其盐，该制备方法的合成路线中不使用昂贵的均相钯催化剂，生产成本低，操作简便，反应条件温和，且总反应收率较高。
• Synthesis and biological evaluation of a series of multi-target N-substituted cyclic imide derivatives with potential antipsychotic effect
  作者：Mingshuo Xu、Yu Wang、Feipu Yang、Chunhui Wu、Zhen Wang、Bin Ye、Xiangrui Jiang、Qingjie Zhao、Jianfeng Li、Yongjian Liu、Junchi Zhang、Guanghui Tian、Yang He、Jingshan Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.099

  日期：2018.2

  In the present study, a series of multi-target N-substituted cyclic imide derivatives which possessed potent dopamine D2, serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors properties were synthesized and evaluated as potential antipsychotics. Among these compounds, (3aR,4R,7S,7aS)-2-(4-(4-(benzo[b]thiophen-4-yl)piperazin-1-yl)butyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione hydrochloride (3d)

  在本研究中，其具有强效的多巴胺d一系列多目标的N-取代环状酰亚胺衍生物的2，血清素5-HT 1A和5-HT 2A受体的性质，合成并评价潜在的抗精神病药物。在这些化合物中，（3aR，4R，7S，7aS）-2-（4-（4-（4-苯并[ b ]噻吩-4-基）哌嗪-1-基）丁基）-3a，4,7,7a-四氢-1H-4,7-甲基异吲哚-1,3（2H）-二酮盐酸盐（3d）具有良好的药理作用。3d不仅在D 2 / 5-HT 1A / 5-HT 2A上显示出强大而平衡的体外活性受体，但在5-HT 2C，H 1，α1A，M 3受体和hERG通道上也具有低至中度的活性，提示引起副作用（如体重增加，体位性低血压和QT延长）的责任低。在动物行为研究中，3d降低了苯环利定诱发的运动过度，并导致僵直症的诱导阈值较高。化合物3d被选作潜在的抗精神病药物，可用于进一步开发。
• SALT OF CYCLOHEXANE DERIVATIVE
  申请人：SHANGHAI JINGXIN BIOLOGY & PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20210309631A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present invention provides a maleate, phosphate, sulfate, hydrochloride of a cyclohexane derivative, N′-[trans-4-[2-[7-(benzo[b]thiophene)-7-piperazinyl]ethyl]cyclohexyl]-N,N-dimethylurea, as shown in Formula I and crystal forms thereof. The crystal forms have low hygroscopicity and good stability and are convenient for long-term storage and transportation; or the crystal forms have a long half-life in vivo, high bioavailability and small individual difference, and thus have obvious clinical application advantages.

  本发明提供了一种环己烷衍生物的马来酸盐、磷酸盐、硫酸盐、盐酸盐，即N′-[trans-4-[2-[7-(苯并[b]噻吩)-7-哌嗪基]乙基]环己基]-N，N-二甲基脲，如图式I所示，以及其晶体形式。这些晶体形式具有低吸湿性和良好的稳定性，便于长期储存和运输；或者这些晶体形式在体内具有长半衰期、高生物利用度和小个体差异，因此具有明显的临床应用优势。
• 一种环己烷衍生物的晶型
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN110818676A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明涉及一种如式I所示化合物环己烷衍生物N'‑[反式‑4‑[2‑[7‑(苯并[b]噻吩)‑7‑哌嗪基]乙基]环己基]‑N,N‑二甲基脲的晶型及其制备方法，该晶型使用CuKα辐射、以2θ角度表示的XRPD光谱至少在9.151°±0.2°、13.856°±0.2°、16.219°±0.2°和18.585°±0.2°处存在衍射峰。该晶型引湿性低，稳定性好，便于长期存储和运输。