cis-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: YMWNQVFFUMJTJP-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carbonitrile 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到对甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2促进串联的Meinwald重排和环氧乙烷腈的亲核取代。

  摘要：

  实现了串联的梅因瓦尔德重排和亲核取代的环氧乙烷腈。在微波辐射下，在三氟化硼的存在下，由3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与胺，醇或水容易地合成丙烯酸酯衍生物，设计的合成策略包括将氰基离去基团引入芳基环氧化物中并捕获原位生成的化合物。有毒的氰化物与三氟化硼，使反应高效，安全且对环境无害。该反应通过酸促进的Meinwald重排发生，产生芳基乙酰基氰化物，然后与含氮或氧的亲核胺，醇或水进行加成-消除过程。当前方法为串联Meinwald重排提供了新的应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02428j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 氯乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以15%的产率得到cis-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2促进串联的Meinwald重排和环氧乙烷腈的亲核取代。

  摘要：

  实现了串联的梅因瓦尔德重排和亲核取代的环氧乙烷腈。在微波辐射下，在三氟化硼的存在下，由3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与胺，醇或水容易地合成丙烯酸酯衍生物，设计的合成策略包括将氰基离去基团引入芳基环氧化物中并捕获原位生成的化合物。有毒的氰化物与三氟化硼，使反应高效，安全且对环境无害。该反应通过酸促进的Meinwald重排发生，产生芳基乙酰基氰化物，然后与含氮或氧的亲核胺，醇或水进行加成-消除过程。当前方法为串联Meinwald重排提供了新的应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02428j

文献信息

• Zur Darstellung von 4-Cyano-1.3-dioxolanen aus 2.3-Epoxynitrilen
  作者：Wolfgang Althoff、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19823150314

  日期：——

  Aus den 2.3‐Epoxynitrilen 2 und Aceton wurden in Gegenwart von Bortrifluorid die 4‐Cyano‐1.3‐dioxolane 3 hergestellt. Der stereospezifische Reaktionsablauf wird diskutiert. Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung der 2.3‐Epoxynitrile 2 wird beschrieben.

  4-氰基-1,3-二氧戊环3是由2,3-环氧腈2和丙酮在三氟化硼存在下制备的。讨论了反应的立体定向过程。描述了制备 2,3-环氧腈 2 的改进方法。
• Thiourea-Mediated Stereospecific Deoxygenation of Cyanoepoxides to Access Highly Diastereopure Alkenyl Nitriles
  作者：Yujie Zhang、Shukui Shi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02869

  日期：2024.2.16

  A practical and efficient protocol for synthesis of >99% diastereopure Z- and E-alkenyl nitriles is developed, through tetramethylthiourea-mediated stereospecific deoxygenation of respective cis- and trans-cyanoepoxides in ethanol. The desired products are obtained in excellent yields.

  通过四甲基硫脲介导的乙醇中顺式和反式氰基环氧化物的立体定向脱氧，开发了一种实用且有效的合成> 99％非对映纯Z-和E-烯基腈的方案。以优异的收率获得了所需的产物。
• BF₃·OEt₂-promoted tandem Meinwald rearrangement and nucleophilic substitution of oxiranecarbonitriles
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9ob02428j

  日期：——

  Tandem Meinwald rearrangement and nucleophilic substitution of oxiranenitriles was realized. Arylacetic acid derivatives were readily synthesized from 3-aryloxirane-2-carbonitriles with amines, alcohols, or water in the presence of boron trifluoride under microwave irradiation, and the designed synthetic strategy includes introducing a cyano leaving group into arylepoxides and capturing the in situ

  实现了串联的梅因瓦尔德重排和亲核取代的环氧乙烷腈。在微波辐射下，在三氟化硼的存在下，由3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与胺，醇或水容易地合成丙烯酸酯衍生物，设计的合成策略包括将氰基离去基团引入芳基环氧化物中并捕获原位生成的化合物。有毒的氰化物与三氟化硼，使反应高效，安全且对环境无害。该反应通过酸促进的Meinwald重排发生，产生芳基乙酰基氰化物，然后与含氮或氧的亲核胺，醇或水进行加成-消除过程。当前方法为串联Meinwald重排提供了新的应用。