dimethyl benzotetrathiafulvalene-1,2-dicarboxylate | 62921-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl benzotetrathiafulvalene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 4,5-dicarboxymethoxybenzotetrathiafulvalene；BDC-TTF；2-benzo[1,3]dithiol-2-ylidene-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-(1,3-benzodithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 62921-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S₄
• 分子量: 370.495
• InChiKey: CEGAAESSGNIXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl benzotetrathiafulvalene-1,2-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.2%的产率得到dipotassium benzotetrathiafulvalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的不对称四硫富瓦烯羧酸酯衍生物的合成，电化学研究和晶体结构

  摘要：

  合成了一系列新的不对称四硫富瓦烯羧酸酯衍生物（7-11），并通过NMR，MS，电化学研究和X射线晶体结构测定对其进行了表征。随着对甲苯磺酸浓度的变化，化合物8显示出氧化还原峰电位的明显变化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440413
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl benzotetrathiafulvalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并二甲氧基甲氧基四硫富瓦烯衍生物作为可溶性有机半导体

  摘要：

  一系列的轴承融合到TTF芯（二甲氧基羰基和苯基邻苯二甲酰亚胺或新基硫富瓦烯（TTF）衍生物6和15 - 18）已被合成为潜在可溶半导体材料的有机场效应晶体管（OFET）。吸电子取代基降低了HOMO和LUMO能级的能量，并增加了半导体材料的溶解性和稳定性。还描述了所有新的TTF衍生物的晶体结构，并进行了理论DFT计算，以研究在OFET中使用的晶体的潜力。在实验研究中，性能最佳的器件表现出的空穴迁移率高达7.5×10 -3 cm 2 V -1s -1）。

  DOI：

  10.1021/jo101817j

文献信息

• A Three-State Surface-Confined Molecular Switch with Multiple Channel Outputs
  作者：Cláudia Simão、Marta Mas-Torrent、Javier Casado-Montenegro、Francisco Otón、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/ja204898u

  日期：2011.8.31

  A self-assembled monolayer of a tetrathiafulvalene derivative on indium tin oxide is shown to operate as a ternary redox switch in which the magnetic and optical outputs are employed to provide a readout of the state. This surface-confined molecular switch exhibits excellent reversibility and stability and is thus promising for the development of molecular electronics.
• MIZUNO M.; CAVA M. P., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1978, 43, NO 3, 416-418
  作者：MIZUNO M.、 CAVA M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses, electrochemical studies and crystal structures of new unsymmetrical tetrathiafulvalene carboxylate derivatives
  作者：Wei Liu、Yun-Jun Guo、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You、Xi-Rui Zeng

  DOI：10.1002/jhet.5570440413

  日期：2007.7

  A series of new unsymmetrical tetrathiafulvalene carboxylate derivatives (7-11) were synthesized and characterized by NMR, MS, electrochemical studies and X-ray crystal structural determination. Compound 8 showed obvious changes in redox peak potentials as the concentration of p-toluenesulfonic acid changes.

  合成了一系列新的不对称四硫富瓦烯羧酸酯衍生物（7-11），并通过NMR，MS，电化学研究和X射线晶体结构测定对其进行了表征。随着对甲苯磺酸浓度的变化，化合物8显示出氧化还原峰电位的明显变化。
• Benzodicarbomethoxytetrathiafulvalene Derivatives as Soluble Organic Semiconductors
  作者：Francisco Otón、Raphael Pfattner、Neil S. Oxtoby、Marta Mas-Torrent、Klaus Wurst、Xavier Fontrodona、Yoann Olivier、Jérôme Cornil、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/jo101817j

  日期：2011.1.7

  series of new tetrathiafulvalene (TTF) derivatives bearing dimethoxycarbonyl and phenyl or phthalimidyl groups fused to the TTF core (6 and 15−18) has been synthesized as potential soluble semiconductor materials for organic field-effect transistors (OFETs). The electron-withdrawing substituents lower the energy of the HOMO and LUMO levels and increase the solubility and stability of the semiconducting

  一系列的轴承融合到TTF芯（二甲氧基羰基和苯基邻苯二甲酰亚胺或新基硫富瓦烯（TTF）衍生物6和15 - 18）已被合成为潜在可溶半导体材料的有机场效应晶体管（OFET）。吸电子取代基降低了HOMO和LUMO能级的能量，并增加了半导体材料的溶解性和稳定性。还描述了所有新的TTF衍生物的晶体结构，并进行了理论DFT计算，以研究在OFET中使用的晶体的潜力。在实验研究中，性能最佳的器件表现出的空穴迁移率高达7.5×10 -3 cm 2 V -1s -1）。