L-Valyl-L-valin-ethylester | 803644-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Valyl-L-valin-ethylester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 803644-57-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 244.334
• InChiKey: VQTFDZORTWUIEP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Valyl-L-valin-ethylester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-2-((S)-2-{[1-(4-{3-[(S)-1-((S)-1-Carboxy-2-methylpropylcarbamoyl)-2-methylpropylcarbamoyl]-2-hydroxynaphthalen-1-ylmethyl}-3-hydroxynaphthalen-2-yl)-methanoyl]amino}-3-methylbutanoylamino)-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel HIV-protease inhibitors

  摘要：

  本研究介绍了新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的合成和生物特性，这些抑制剂涉及与联萘酚、联苯酚或栓皮酸相连的氨基酸或二肽。

  DOI：

  10.1039/a805489d
• 作为产物：
  描述：

  Z-Val-Val-OEt 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 L-Valyl-L-valin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Klieger,E.; Gibian,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 649, p. 183 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism study on the Oligomerization of Amino Acids into Peptides by Phosphorus Trichloride
  作者：Wenjie Zhao、Dongxin Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1080/10426500701807467

  日期：2008.1.14

  As treated by phosphorus trichloride, amino acids could oligomerize into polypeptides. Based on the results obtained by 31P-NMR and ESI-MS/MS, a possible reaction mechanism was proposed. The mechanism might undergo a penta-coordinated phosphorus intermediat. The activated amino acid was a five-membered cyclic penta-coordinated phosphorus intermediate. The nucleophilic attack of the amino group from

  经三氯化磷处理后，氨基酸可寡聚化为多肽。基于31P-NMR和ESI-MS/MS的结果，提出了可能的反应机理。该机制可能会经历五配位的磷中间体。活化的氨基酸是五元环状五配位磷中间体。氨基酸或肽的氨基对中间体羰基的亲核攻击导致肽的形成并释放出一当量的二氯化磷酸。反应序列的重复产生了一系列寡肽。