(R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)pyrrolidin-2-one | 1514833-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)pyrrolidine-2-one
• CAS: 1514833-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NOSi
• 分子量: 219.359
• InChiKey: ZDCYAWCBANZNLF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙酰胺 、 (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)pyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到(R)-2-(4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)–NHC Catalyzed Asymmetric Silyl Transfer to Unsaturated Lactams and Amides

  摘要：

  The first asymmetric silylation of unsaturated lactams and amides using Cu(I)-NHC catalysts and PhMe(2)SiBpin has been accomplished. The method has been exploited in an expedient asymmetric synthesis of the (R)-enantiomer of the nootropic drug oxiracetam.

  DOI：

  10.1021/ol4033623
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrolidin-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)–NHC Catalyzed Asymmetric Silyl Transfer to Unsaturated Lactams and Amides

  摘要：

  The first asymmetric silylation of unsaturated lactams and amides using Cu(I)-NHC catalysts and PhMe(2)SiBpin has been accomplished. The method has been exploited in an expedient asymmetric synthesis of the (R)-enantiomer of the nootropic drug oxiracetam.

  DOI：

  10.1021/ol4033623

文献信息

• Organocatalyzed Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to β-Silylmethylene Malonates: Direct Access to Enantioenriched Organosilanes
  作者：Raghunath Chowdhury、Akhil K. Dubey、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.202000306

  日期：2020.5.22

  Organosilanes were obtained in good yields and enantiopurities under organocatalytic conditions. Downstream synthetic manipulation of one of the organosilanes led to the formal synthesis of the nootropic drug (R)‐oxiracetam and the sila‐analogue of the PAR‐2 agonist AC‐264613.

  在有机催化条件下以良好的产率和对映体纯度获得有机硅烷。对一种有机硅烷的下游合成操作导致了促智药物（R）-奥拉西坦和PAR-2激动剂AC-264613的sila-alogue的正式合成。