2-allyl-3-butoxybenzaldehyde | 1030880-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-3-butoxybenzaldehyde
• CAS: 1030880-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IMLLDAAKHKSNFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-butoxybenzaldehyde 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以73%的产率得到6-n-butoxy-10-nitro-12,13-dioxa-11-azatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferation- and Apoptosis-Inducible Effects of a Novel Nitrated [6,6,6]Tricycle Derivative (SK2) on Oral Cancer Cells

  摘要：

  苯并二氧杂双环[3.3.1]壬烷核是几种天然产物的中心框架。利用这个核心，我们开发了一种新型的含有n-丁氧基的硝化[6,6,6]三环衍生物，即SK2。但是，SK2的抗癌潜力尚未评估。本研究旨在确定SK2的抗增殖功能，并研究其在口腔癌细胞上的可能机制。SK2优先杀死口腔癌细胞，但对非恶性口腔细胞没有不良影响。在SK2暴露口腔癌细胞后，细胞在亚G1期积累。通过观察增加的annexin V人群，验证了SK2处理的这种类似于凋亡的结果是凋亡。在机制上，SK2在口腔癌细胞中激活了凋亡信号转导因子，如泛caspase、caspase 8、caspase 9和caspase 3。SK2诱导了与氧化应激相关的变化。此外，SK2引起了DNA损伤（γH2AX和8-羟基-2′-脱氧鸟苷）。总之，一种新型的硝化[6,6,6]三环衍生物SK2在口腔癌细胞上表现出优先的抗增殖作用，伴随着凋亡、氧化应激和DNA损伤。

  DOI：

  10.3390/molecules27051576
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2-烯丙基-3-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-allyl-3-butoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of small molecule inhibitors of the orphan nuclear receptor steroidogenic factor-1 (NR5A1) based on isoquinolinone scaffolds

  摘要：

  Three synthetic routes were developed for structure-activity relationship (SAR) studies of HTS-derived isoquinolinone inhibitor probes for the orphan nuclear receptor steroidogenic factor-1 (NR5A1). Among the new analogs reported herein, 31 and 32 have improved potency, lower cellular toxicity, and improved selectivity compared to the initial HTS-derived leads 1 and 2. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.027

文献信息

• Three-step synthesis of substituted isochromenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Ling Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.021

  日期：2016.1

  starting with aldehydes 3, in good to excellent yield is described herein. This novel approach was carried out by the Henry reaction of 3 with NH4OAc and nitroalkanes (MeNO2 or EtNO2), aerobic Wacker-type oxidation of the resulting nitroalkenes 4, followed by K2CO3-promoted intramolecular Michael cyclization in modest to good yields.

  本文描述了从醛3开始以良好或优异的产率向异色酮6合成的途径。这种新方法是通过3与NH 4 OAc和硝基烷（MeNO 2或EtNO 2）的亨利反应，所得硝基烯烃4的好氧Wacker型氧化，然后由K 2 CO 3促进的分子内迈克尔环化而进行的。高产。
• Construction of Nitrated Benzo[3.3.1]bicyclic Acetal/Ketal Core via Nitration of <i>o</i>-Carbonyl Allylbenzenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00245

  日期：2017.3.17

  Intramolecular annulation of o-carbonyl allylbenzenes was achieved to construct novel nitrated [6,6,6]tricycles having an acetal or ketal motif in good yields. The expeditious one-step nitration route provides 4 or 5 new bond formations, including 2 or 3 C–N bonds and 2 C–O bonds. The structural framework of benzobicycle [3.3.1] is confirmed by X-ray crystallographic analysis. A plausible mechanism

  实现了邻羰基烯丙基苯的分子内环化反应，以高收率构建了具有缩醛或缩酮基序的新型硝化[6,6,6]三环。快速的一步硝化路线提供了4或5个新的键形成，包括2或3个C–N键和2个C–O键。X射线晶体学分析证实了苯并双环[3.3.1]的结构框架。提出了一个合理的机制。