2-amino-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 171489-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 171489-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MNJWYOVJMKMIFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2-[[1-cyclohexyl-2-(furan-3-yl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase: discovery of benzimidazole 5-carboxylic amide derivatives with low-nanomolar potency

  摘要：

  Optimization of benzimidazole 5-carboxamide derivatives previously identified as specific inhibitors of the NS5B polymerase of the hepatitis C virus (HCV) has led to the discovery of potent analogues that inhibit the enzyme at low-nanomolar concentrations. Greater than 800-fold improvement in potency from the original lead structure was achieved through the combined effects of conformational rigidification, molecular size extension and the identification of previously unexploited interactions. Furthermore, these inhibitors retain specificity for HCV polymerase relative to other viral and mammalian RNA polymerases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.032
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-甲基-DL-色氨酸 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到2-amino-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Barbier, Christine; Joissains, Arnaud; Commercon, Alain, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 37 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino acid derivatives and use thereof as nep, ace and ece inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055086A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Compounds of formula (I): 1 wherein 0≦n≦3, 0≦m≦6, R 3 and R 4 together form a phenyl ring, B represents a heteroaryl group, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom or groups as defined in the description.

  式(I)的化合物：其中0≤n≤3，0≤m≤6，R3和R4共同形成苯环，B代表杂环芳基基团，R1和R2代表氢原子或根据说明定义的基团。
• [EN] TETRACYCLIC DERIVATIVES, PROCESS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES TETRACYCLIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：LABORATOIRES GLAXO WELLCOME S.A.

  公开号：WO1995019978A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (EN) A compound of formula (I) and salts and solvates thereof, in which: R0 represents hydrogen, halogen or C1-6 alkyl; R1 represents hydrogen, C1-6alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, haloC1-6alkyl, C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-3alkyl, arylC1-3alkyl or heteroarylC1-3alkyl; R2 represents an optionally substituted monocyclic aromatic ring selected from benzene, thiophene, furan and pyridine or an optionally substituted bicyclic ring (a) attached to the rest of the molecule via one of the benzene ring carbon atoms and wherein the fused ring (A) is a 5- or 6-membered ring which may be saturated or partially or fully unsaturated and comprises carbon atoms and optionally one or two heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen; and R3 represents hydrogen or C1-3 alkyl, or R1 and R3 together represent a 3- or 4-membered alkyl or alkenyl chain. A compound of formula (I) is a potent and selective inhibitor of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate specific phosphodiesterase (cGMP specific PDE) having a utility in a variety of therapeutic areas where such inhibition is beneficial, including the treatment of cardiovascular disorders.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) et des sels et des solvates dudit composé, dans laquelle R0 désigne hydrogène, halogène ou alkyle C1-6; R1 désigne alkyle C1-6, alkényle C2-6, alkynyle C2-6, haloalkyle C1-6, cycloalyle C3-8, cycloalkyle C3-8 alkyle C1-3, arylalkyle C1-3 ou hétéroarylalkyle C1-3; R2 désigne un composé monocyclique aromatique éventuellement substitué sélectionné dans le benzène, le tiophène, le furane et la pyridine ou un composé bicyclique éventuellement substitué (a) lié au reste de la molécule par l'intermédiaire d'un des atomes de carbone du composé cyclique benzène et où le composé cyclique à 5 ou 6 chaînons à anneaux condensés peut être saturé ou partiellement ou totalement insaturé et comprend des atomes de carbone et éventuellement un ou deux hétéroatomes sélectionnés dans l'oxygène, le soufre et l'azote; et R3 désigne hydrogène ou alkyle C1-3, ou R1 et R3 désignent conjointement un alkyle à 3 ou 4 chaînons ou une chaîne alkényle. Un composé de la formule (I) est un inhibiteur puissant et sélectif de la phosphodiestérase spécifique de l'acide guanosine 3', 5' monophosphate cyclique (PDE spécifique de GMPc), s'utilisant dans une variété de domaines thérapeutiques où cette inhibition est nécessaire, et même dans le traitement des troubles cardio-vasculaires.

  化合物的化学式为（I），其盐和溶剂化物，其中：R0代表氢，卤素或C1-6烷基；R1代表氢，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，卤代C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基C1-3烷基，芳基C1-3烷基或杂环芳基C1-3烷基；R2代表一种可选的、取代的单环芳香环，选自苯、噻吩、呋喃和吡啶，或者是一个可选的、取代的双环环（a），通过苯环碳原子之一连接到分子的其余部分，其中融合环（A）是一个5-或6-成员环，可以是饱和的或部分或完全不饱和的，并包括碳原子和可选的一个或两个来自氧、硫和氮的杂原子；R3代表氢或C1-3烷基，或者R1和R3一起代表3-或4-成员烷基或烯基链。化合物的化学式（I）是环鸟苷3'，5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶（cGMP特异性PDE）的有效选择性抑制剂，在许多治疗领域中具有益处，包括心血管疾病的治疗。
• Tetracyclic derivatives, process of preparation and use
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20020119976A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  A compound of formula (I) 1 and salts and solvates thereof, in which: R o represents hydrogen, halogen or C 1-6 alkyl; R 1 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, halo C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 3-8 cycloalkyl C 1-3 alkyl, arylC 1-3 alkyl or heteroaryl C 1-3 alkyl; R 2 represents an optionally substituted monocyclic aromatic ring selected from benzene, thiophene, furan and pyridine or an optionally substituted bicyclic ring 2 attached to the rest of the molecule via one of the benzene ring carbon atoms and wherein the fused ring A is a 5- or 6-membered ring which may be saturated or partially or fully unsaturated and comprises carbon atoms and optionally one or two heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen; and R 3 represents hydrogen or C 1-3 alkyl, or R 1 and R 3 together represent a 3- or 4-membered alkyl or alkenyl chain. A compound of formula (I) is a potent and'selective inhibitor of cyclic guanosine 3′, 5′-monophosphate specific phosphodiesterase (CGMP specific PDE) having a utility in a variety of therapeutic areas where such inhibition is beneficial, including the treatment of cardiovascular disorders.

  式(I)1的化合物及其盐和溶剂化物，其中：R代表氢，卤素或C1-6烷基；R1代表氢，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，卤代C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基C1-3烷基，芳基C1-3烷基或杂环芳基C1-3烷基；R2代表一个可选的取代的单环芳香环，选择自苯，噻吩，呋喃和吡啶或一个可选的取代的二环2，通过苯环碳原子之一连接到分子的其余部分，其中融合的环A是一个5-或6-成员环，可以是饱和的或部分或完全不饱和的，并包括碳原子和可选的一个或两个异原子，选择自氧，硫和氮；R3代表氢或C1-3烷基，或R1和R3一起代表一个3-或4-成员烷基或烯基链。式(I)的化合物是环鸟苷3'，5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶（CGMP特异性PDE）的有效和选择性抑制剂，具有在多种治疗领域中抑制有益的功效，包括心血管疾病的治疗。
• Method of inhibiting neoplastic cells with tetracyclic pyrido[3,4-B] indole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020035111A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A method for inhibiting neoplasia, particularly cancerous and precancerous lesions by exposing the affected cells to pyrido[3,4b]indoles.

  一种通过将受影响的细胞暴露于吡啶并［3,4b］吲哚来抑制肿瘤，特别是癌症和癌前病变的方法。
• INDOLOPYRIDINES AS INHIBITORS OF THE KINESIN SPINDLE PROTEIN (EG5)
  申请人：Vennemann Matthias

  公开号：US20110027226A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Compounds of a certain formula I, in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  某一公式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4具有描述中指定的含义，是具有抗增殖和/或诱导细胞凋亡活性的有效Eg5抑制剂化合物。