(4S)-5-氧代-5-[(苯基甲氧基)氨基]-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-戊酸 | 862498-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-5-氧代-5-[(苯基甲氧基)氨基]-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-戊酸
• 英文名称: 4-(benzyloxycarbamoyl)-4-((benzyloxycarbonyl)amino)butyric acid
• 英文别名: N-Cbz-L-Glu-NHOBn；(4S)-5-oxo-5-(phenylmethoxyamino)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 862498-11-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: DJBNJBTZHPRSPC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-L-GluOMe 、 苄氧基胺盐酸盐 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(4S)-5-氧代-5-[(苯基甲氧基)氨基]-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-戊酸
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of O-Benzyl Hydroxamates from Unactivated Aliphatic and Aromatic Esters

  摘要：

  [GRAPHICS]We have developed a simple and high yielding one-step method for the synthesis of hydroxamate derivatives directly from a broad range of unactivated esters and the anion of O-benzyl-hydroxylamine generated in situ. The reaction takes place in minutes at -78 degrees C. Very importantly, the method was successfully employed with enolizable esters, including chiral alpha-amino acid esters and peptides, with no trace of racemization/epimerization at the a carbon detected.

  DOI：

  10.1021/jo0509713