10-hydroxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione | 102808-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 102808-64-0
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: YNSYPTDILANWLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium,1-(benzenesulfonyl)-2H-indol-2-ide 在 sodium hydroxide 、 air 、 氢氟酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 10-hydroxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80131-9

文献信息

• Exploration of Benzo[b]carbazole-6,11-diones as anticancer agents: Synthesis and studies of hTopoIIα inhibition and apoptotic effects
  作者：Shailendra Sisodiya、Subarno Paul、Hiteshkumar Chaudhary、Preeti Grewal、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Biswajit Das、Deepika Nayak、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128274

  日期：2021.10

  cells (MCF 10A). Some of the active compounds were evaluated for clonogenic cell survival and apoptotic effects in cancer cells (DAPI nuclear staining, Comet assay, Annexin-V-FITC/PI dual staining, flow cytometry, and western blot analysis with relevant proteins). All compounds were tested for hTopoIIα inhibitory activity. The investigated series compounds showed important properties like significant

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.
• LIEBESKIND L. S.; IYER SURESH; JEWELL CH. F., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3065-3067
  作者：LIEBESKIND L. S.、 IYER SURESH、 JEWELL CH. F.

  DOI：——

  日期：——