5-Acetyl-3-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 380638-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Acetyl-3-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 380638-22-2
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 359.836
• InChiKey: DAXZZZRBCSOWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-3-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 9-acetyl-3-(4-bromophenyl)-10-(4-chlorophenyl)-8-methylthiazolo[3'',2''-a]pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-5-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡啶基[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]-嘧啶衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  5-乙酰基-3-氨基-4-芳基-6-甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺（1a，b）与芳香醛或一些环烷酮反应得到相应的四氢吡啶并噻吩并嘧啶酮衍生物2a-f和 4a-d。化合物1b与尿素和/或二硫化碳的反应已经进行并且它们的产物被鉴定。在体外筛选了一些代表性化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1080/10426500490422155
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-Acetyl-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-methylpyridin-2-yl]sulfanylacetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到5-Acetyl-3-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并噻吩并嘧啶和吡啶并噻吩三嗪的合成及抗菌活性

  摘要：

  5-乙酰基-3-氨基-4-芳基-6-甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺(5a,b)与原甲酸三乙酯或亚硝酸反应得到相应的嘧啶酮6a,b和三嗪酮7a，b。进行 5a,b 与乙酸酐的反应，其产物被鉴定为 8-乙酰基-9-芳基-2,7-二甲基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2 -d]pyrimidine-4(3H)-one (9a,b) 和相关的 5-乙酰基-4-芳基-3-联乙酰氨基-6-甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈 (10a,b) . 7a 与一些卤代化合物反应得到 N-烷基化三嗪酮 8a-c。6a、b 和 9a、b 用三氯氧化磷氯化产生 4-氯嘧啶 11a-d，用作其余目标杂环的前体。一些制备的化合物在体外进行了抗微生物活性测试。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200035