N-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine | 103305-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine
• CAS: 103305-02-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: YKDUIUFJHSCRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 cis-N-benzyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methylpipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  研究4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸作为亮氨酸-脑啡肽的酪氨酰残基的构象受限模拟物。

  摘要：

  制备了包含N末端顺式或反-4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸的亮氨酸-脑啡肽类似物，以检查阿片活性中N末端酪氨酰残基的构象要求。在掺入肽之前，通过半制备HPLC制备和纯化非对映体氨基酸。基于质子核Overhauser增强差分光谱法（NOEDS）的光谱分析可以分配顺式和反式立体化学。尽管在反式异构体5和亮氨酸-脑啡肽之间存在空间类比，但它在豚鼠回肠纵向肌肉（GPI）或小鼠输精管（MVD）制剂中既没有阿片类激动剂也没有拮抗剂活性。讨论了这种不活动的可能解释。

  DOI：

  10.1021/jm00160a039
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  研究4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸作为亮氨酸-脑啡肽的酪氨酰残基的构象受限模拟物。

  摘要：

  制备了包含N末端顺式或反-4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸的亮氨酸-脑啡肽类似物，以检查阿片活性中N末端酪氨酰残基的构象要求。在掺入肽之前，通过半制备HPLC制备和纯化非对映体氨基酸。基于质子核Overhauser增强差分光谱法（NOEDS）的光谱分析可以分配顺式和反式立体化学。尽管在反式异构体5和亮氨酸-脑啡肽之间存在空间类比，但它在豚鼠回肠纵向肌肉（GPI）或小鼠输精管（MVD）制剂中既没有阿片类激动剂也没有拮抗剂活性。讨论了这种不活动的可能解释。

  DOI：

  10.1021/jm00160a039