4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 75993-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrole-5-carboxylic acid；3-(2-Methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 75993-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: NGDXINGZWUYZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-acetyl-4-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-3-<(methoxycarbonyl)methyl>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  关于胆色素原脱氨酶的机制。新型胆色素原类似物的设计，合成和酶促反应。

  摘要：

  设计并合成了三种新的胆色素原（PBG; 1）衍生物，以研究PBG脱氨酶催化的PBG四聚反应过程中氨损失的机理。这些化合物中的两个在C-11碳上被CH 3或CF 3取代，而第三个类似物是PBG的N-甲基衍生物，其中吡咯质子被甲基取代。这三种化合物都与PBG脱氨酶反应至不同程度的完成。我们的结果表明，尽管目前尚不确定亲电子试剂的实际结构，但通过酶激活底物涉及一种在C-11碳上具有大量正电荷的中间体。除了定义最初形成的亲电试剂的性质外，我们的研究结果还揭示了有关酶活性位点亲核物种的性质。这三种新的吡咯的结果可能暗示了通过E1型途径进行的第一个已知的酶促脱氨反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81567-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079

文献信息

• Synthesis of bilanes of biosynthetic interest
  作者：Luis Diaz、Aldonia Valasinas、Benjamin Frydman

  DOI：10.1021/jo00318a008

  日期：1981.2