(S)-2-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid hydrochloride | 7655-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 7655-65-4
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂*ClH
• 分子量: 219.643
• InChiKey: HXXPJRIARBMPKG-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid hydrochloride 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl ((S)-4-((3,4-dichloro-2-fluorophenyl)amino)-3-((S)-6-fluoro-1.2.3 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamido)-4-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CXCR3 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3

  摘要：

  提供具有以下式I结构的化合物：其中R、R1、R2、R3a和R3b如本文所述定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与它们的制造和使用相关的方法。

  公开号：

  WO2018045246A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-acetamido-3-(3-fluorophenyl)-propanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于手性驱动模式的人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）的基于α-氨基膦酸的变构抑制剂的结合。

  摘要：

  以手性α-氨基膦酸部分为特征的人类法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）的基于噻吩并嘧啶的变构抑制剂被合成为对映体富集对，并通过X射线晶体学研究了它们的结合模式。揭示了所有（R）-和（S）-对映异构体的结合方向的普遍共识。这一发现是建立可靠的构效关系模型的先决条件。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01104

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Amino Acids Using Picolinamide as a Traceless Directing Group
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00660

  日期：2021.4.2

  we report an efficient protocol for the C(sp2)–H carbonylation of amino acid derivatives based on an inexpensive cobalt(II) salt catalyst. Carbonylation was accomplished using picolinamide as a traceless directing group, CO (1 atm) as the carbonyl source, and Co(dpm)2 as the catalyst. A broad range of phenylalanine derivatives bearing diverse functional groups were tolerated. Moreover, the method can

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。
• Difluoroketamide derivatives as HTRA1 inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11001555B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, X and R11 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式 (I) 的新型化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、X 和 R11 如本文所述，还提供了包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• Unusual amino acids
  作者：Hans-Walter Krause、Hans-Jörn Kreuzfeld、Christian Döbler

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80262-1

  日期：1992.4

  Few (Z)-alpha-N-benzoylamino-beta-(fluorophenyl)-acrylic acids and their esters were prepared by known procedures and hydrogenated to the corresponding optically active alpha-benzoyl-beta-(fluorophenyl)-alanine derivatives with optical yields up to 90% using the rhodium complexes of "PROPRAPHOS" and O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy, 3-endo-methylamino-norbornane as chiral catalysts. The method proved to be apt for upscaling the preparation. Deacylation of the obtained amino acids gave the hydrochlorides of the fluorinated phenylalanines in very pure state.
• DIFLUOROKETAMIDE DERIVATIVES AS HTRA1 INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20190185427A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , A, X and R 11 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.