3,5-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-L-idono-1,4-lactone | 111975-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-L-idono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2-[(1R)-1-acetyloxy-2-bromoethyl]-4-bromo-5-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 111975-45-2
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O₆
• 分子量: 388.01
• InChiKey: GMLVGLQHVIFIEY-JQCXWYLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-L-idono-1,4-lactone 生成 3,6-anhydro-2-bromo-2-deoxy-D-glucono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;FRANKEN, GABRIEL A. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 627-633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 3,5-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-L-idono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  具有来自 L-Gulono-1,4-内酯和 D-Glycero-D-gulo-heptano-1,4-内酯的呋喃、吡喃诺和 Septano 基序的脱氧硫糖衍生物

  摘要：

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200906

文献信息

• Goerth, Felix C.; Brueckner, Reinhard, Synthesis, 1999, # S1, p. 1520 - 1528
  作者：Goerth, Felix C.、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 3. Chiral butenolides via efficient 2,3-didehydroxylations of L-gulono-, D-mannono-, and D-ribono-1,4-lactones
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Gabriel A. M. Franken、Cornelis W. M. Dapperens、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00238a028

  日期：1988.2
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.;CLAESSEN, RON;KOTEN, A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5336-5344
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.、CLAESSEN, RON、KOTEN, A+

  DOI：——

  日期：——