3,5-O-(2-chlorobenzylidene)-L-gulono-1,4-lactone | 69602-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-O-(2-chlorobenzylidene)-L-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: (4S,4aR,7S,7aR)-2-(2-chlorophenyl)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 69602-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₆
• 分子量: 300.696
• InChiKey: CIXPDRXLKXPHIS-SQZDMPDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 盐酸 作用下， 以4.78 g (15.9 mmol, 80%)的产率得到3,5-O-(2-chlorobenzylidene)-L-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Ascorbic acid synthesis

  摘要：

  抗坏血酸是从古洛酮-1,4-内酯、半乳糖酮-1,4-内酯、异戊糖酮-1,4-内酯和他戊糖酮-1,4-内酯中选择的一种1,4-内酯制备而成，其过程包括保护内酯的羟基，以形成一个中间体，在2-或3-位置之一具有一个自由羟基，然后将这个自由羟基氧化为酮基，最后水解氧化的中间体以去除羟基保护基团。

  公开号：

  US04111958A1

文献信息

• US4111958A
  申请人：——

  公开号：US4111958A

  公开（公告）日：1978-09-05
• Ascorbic acid synthesis
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04111958A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Ascorbic acid is prepared from a 1,4-lactone selected from gulono-1,4-lactone, galactono-1,4-lactone, idono-1,4-lactone and talono-1,4-lactone by a process comprising protection of the hydroxyl groups of the lactone so as to form an intermediate having a free hydroxyl group at either, but not both, the 2- or 3-position, oxidizing this free hydroxyl group to a keto group and hydrolyzing the oxidized intermediate to remove the hydroxyl-protecting groups.

  抗坏血酸是从古洛酮-1,4-内酯、半乳糖酮-1,4-内酯、异戊糖酮-1,4-内酯和他戊糖酮-1,4-内酯中选择的一种1,4-内酯制备而成，其过程包括保护内酯的羟基，以形成一个中间体，在2-或3-位置之一具有一个自由羟基，然后将这个自由羟基氧化为酮基，最后水解氧化的中间体以去除羟基保护基团。