tert-butyl (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoate | 1352745-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoate
• CAS: 1352745-28-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: MPFFUMYOBVEQJC-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-5-hydroxy-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  巴豆酶催化可灵活生产功能化脯氨酸和碳青霉烯

  摘要：

  野生型和工程化羧甲基脯氨酸合酶 (CMPS) 的生物催化多功能性通过制备功能化 5-羧甲基脯氨酸衍生物在脯氨酸环的 C-2、C-3、C-4 或 C-5 处甲基化得到证明，这些衍生物来自适当取代的氨基酸醛和丙二酰辅酶 A。值得注意的是，具有四元中心（在 C-2 或 C-5 处）的化合物是通过工程化的 CMPS 以立体选择性方式制备的。使用碳青霉烯合成酶将取代的 5-羧甲基脯氨酸转化为相应的双环 β-内酰胺。结果证明了巴豆酶超家族酶在立体选择性生物催化中的效用，碳青霉烯生物合成途径对生产新双环 β-内酰胺衍生物的工程的适应性，

  DOI：

  10.1021/ja208318d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯 在 三乙基硼氢化锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  巴豆酶催化可灵活生产功能化脯氨酸和碳青霉烯

  摘要：

  野生型和工程化羧甲基脯氨酸合酶 (CMPS) 的生物催化多功能性通过制备功能化 5-羧甲基脯氨酸衍生物在脯氨酸环的 C-2、C-3、C-4 或 C-5 处甲基化得到证明，这些衍生物来自适当取代的氨基酸醛和丙二酰辅酶 A。值得注意的是，具有四元中心（在 C-2 或 C-5 处）的化合物是通过工程化的 CMPS 以立体选择性方式制备的。使用碳青霉烯合成酶将取代的 5-羧甲基脯氨酸转化为相应的双环 β-内酰胺。结果证明了巴豆酶超家族酶在立体选择性生物催化中的效用，碳青霉烯生物合成途径对生产新双环 β-内酰胺衍生物的工程的适应性，

  DOI：

  10.1021/ja208318d