4-chloro-3,5-dinitro-benzophenone | 40646-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3,5-dinitro-benzophenone
• 英文别名: 4-Chlor-3,5-dinitro-benzophenon；Phenyl-(4-chlor-3.5-dinitro-phenyl)-keton；(4-chloro-3,5-dinitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 40646-73-9
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₅
• 分子量: 306.662
• InChiKey: UVMBQOBVBQRBBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3,5-dinitro-benzophenone 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 4'-methoxy-2,3',5'-trinitro-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Blakey; Jones; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 生成 4-chloro-3,5-dinitro-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂的基于受体的设计：苯并咪唑和吲哚衍生物。

  摘要：

  尽管已经合成了数千种二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，但是所有非常有活性的化合物都是2,4-二氨基嘧啶或非常接近的类似物。本文介绍了2,4-二氨基-6-苄基苯并咪唑（3b）和相应的吲哚（4），以及更复杂的三环和四环衍生物（5和6）。这些是根据对大肠杆菌DHFR的已知X射线结构进行分子建模而设计的，目的是确定是否可以通过将一个氨基取代基置于5元含氮环中来彻底改变二氨基构型，第二个在稠环的邻位，并且仍然显着抑制DHFR。尽管电子角和键角与2,4-二氨基嘧啶的电子角和键角大不相同，pKa值在适当的范围内，并且氢键的距离看来是相当合理的。活性最高的化合物4非常不稳定，仅在10（-4）M范围内具有活性。通过建模研究，二氢茚并咪唑衍生物（如6）对酶显示出很好的拟合性，但活性较低。由于所制得的最具活性的化合物作为细菌DHFR的抑制剂比未取代的5-苄基-2,4-二氨基嘧啶弱2个数量级，因此我们得出这样的环

  DOI：

  10.1021/jm00108a022

文献信息

• Ullmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 366, p. 89
  作者：Ullmann

  DOI：——

  日期：——