N,N-二异丙基-4-溴-3-甲氧基苯甲酰胺 | 1072944-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二异丙基-4-溴-3-甲氧基苯甲酰胺
• 中文别名: N，N-二异丙基-4-溴-3-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-bromo-N,N-diisopropyl-3-methoxybenzamide
• 英文别名: N,N-Diisopropyl 4-bromo-3-methoxybenzamide；4-bromo-3-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1072944-37-6
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₂
• 分子量: 314.222
• InChiKey: DPCIPPDPHWMFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基-4-溴-3-甲氧基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于轴向手性苯甲酰胺不对称合成的双功能有机催化剂。

  摘要：

  手性分子骨架中带有氨基和脲官能团的双功能有机催化剂通过芳香亲电溴化反应用于轴向手性苯甲酰胺的对映选择性合成。结果证明了双功能有机催化剂对于轴向手性化合物的对映选择性构造的多功能性。一系列苯甲酰胺底物可提供中等至良好的对映选择性。还进行了机械调查。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.151
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-二异丙基-4-溴-3-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于轴向手性苯甲酰胺不对称合成的双功能有机催化剂。

  摘要：

  手性分子骨架中带有氨基和脲官能团的双功能有机催化剂通过芳香亲电溴化反应用于轴向手性苯甲酰胺的对映选择性合成。结果证明了双功能有机催化剂对于轴向手性化合物的对映选择性构造的多功能性。一系列苯甲酰胺底物可提供中等至良好的对映选择性。还进行了机械调查。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.151

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Benzamides through Peptide-Catalyzed Bromination
  作者：Kimberly T. Barrett、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja400082x

  日期：2013.2.27

  low conversion suggested that the initial catalytic bromination may be regioselective and stereochemistry-determining. A complex between the catalyst and substrate was observed by NMR spectroscopy, revealing a specific association. Finally, the products of these reactions may be subjected to regioselective metal-halogen exchange and trapping with I(2), setting the stage for utility.

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。
• Air‐Stable Bis‐Cyclometallated Iridium Catalysts for Ortho‐Directed C(sp2)−H Borylation
  作者：Janis M. Zakis、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann、Tomas Smejkal、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.202301411

  日期：2024.5.21

  designed. However, iridium-catalyzed C−H borylation remains the most effective and frequently used.6 The initial reports spearheaded by Hartwig, Miyaura, Ishiyama (Figure 1a), as well as Smith focused on undirected C−H borylations allowing functionalization of the most sterically accessible and/or electronically favored C−H bond.6b, 7 More recently, directed C−H borylations have emerged, in which a coordinating

  介绍 在过去的二十年中，C−H 键激活已经从学术好奇转变为在药物合成中应用的实用方法。 1 在通过 C−H 活化可能发生的成键反应的多样性中，由于所得 CB 键的合成多功能性，C−H 硼化反应已被确定为特别有吸引力的转化。设计了各种基于铑、 3 钴、 4 和钌 5 的催化系统。然而，铱催化的 C−H 硼化仍然是最有效和最常用的。 6 由 Hartwig、Miyaura、Ishiyama（图 1a）以及 Smith 牵头的初步报告重点关注无向 C−H 硼基化，允许最空间可接近和/或电子最有利的 C−H 键功能化。 6b, 7 最近，出现了定向 C−H 硼化，其中配位基序（定向基团 DG）控制着直接 CB 偶联的区域选择性。 6c, 8 预先安装在基材上的精确设计的 DG 与适当的配体和 Ir 基预催化剂的组合，产生了针对芳香族和杂芳香族基材的邻位、间位和对位选择性直接硼化的互补策略。 6c