N-{2-[5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester | 819079-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；[2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 819079-76-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: FGPGRVOPDJWOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N-{2-[1-(4-Bromo-benzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-ethyl}-4-nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  COX-2-targeted imaging agents

  摘要：

  目前公开的主题提供了一种合成放射性成像试剂的方法，通过将COX-2选择性配体与含有可检测基团的化合物反应，其中COX-2选择性配体是非甾体抗炎药（NSAID）的衍生物，包括酯基或二级酰胺基团。还提供了使用该方法合成的组合物，以及使用目前公开的主题的组合物的方法。

  公开号：

  US20050002859A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N-{2-[5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indolyl esters and amides related to indomethacin are selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  Previous studies from our laboratory have revealed that esterification/amidation of the carboxylic acid moiety in the nonsteroidal anti-inflammatory drug, indomethacin, generates potent and selective COX-2 inhibitors. In the present study, a series of reverse ester/amide derivatives were synthesized and evaluated as selective COX-2 inhibitors. Most of the reverse esters/amides displayed time-dependent COX-2 inhibition with IC50 values in the low nanomolar range. Replacement of the 4-chlorobenzoyl group on the indole nitrogen with a 4-bromobenzyl moiety resulted in compounds that retained selective COX-2 inhibitory potency. In addition to inhibiting COX-2 activity in vitro, the reverse esters/amides also inhibited COX-2 activity in the mouse macrophage-like cell line, RAW264.7. Overall, this strategy broadens the scope of our previous methodology of neutralizing the carboxylic acid group in NSAIDs as a means of generating COX-2-selective inhibitors and is potentially applicable to other NSAIDs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.073

文献信息

• Asymmetric fluorinative dearomatization of tryptamine derivatives
  作者：Xiao-Wei Liang、Chuan Liu、Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c7cc02419c

  日期：——

  An asymmetric fluorinative dearomatization reaction of tryptamine derivatives was developed by a chiral anion phase transfer catalyst (PTC) system, and the preliminary results of the reaction mechanistic study were achieved. This method features simple operation, facile introduction of fluorine atom in a highly enantioselective manner and construction of two contiguous quaternary stereogenic centers

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。
• COX-2-TARGETED IMAGING AGENTS
  申请人：Marnett Lawrence J.

  公开号：US20090252678A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The presently disclosed subject matter provides a method for synthesizing a radiological imaging agent by reacting a COX-2-selective ligand with a compound comprising a detectable group, wherein the COX-2-selective ligand is a derivative of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) comprising an ester moiety or a secondary amide moiety. Also provided are compositions that are synthesized using the method, as well as methods of using the compositions of the presently disclosed subject matter.

  目前公开的主题提供了一种通过将COX-2选择性配体与含有可检测基团的化合物反应来合成放射性成像剂的方法，其中COX-2选择性配体是非甾体抗炎药（NSAID）的衍生物，包括酯基或次级酰胺基团。还提供了使用该方法合成的组合物，以及使用目前公开的主题组合物的方法。