2-((2-nitrophenyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1206187-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-nitrophenyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: o-nitro-N-(2-toluenesulfonyloxyethyl)aniline；o-nitro-N-(2-tolylsulfonyloxyethyl)aniline；2-(2-nitroanilino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1206187-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: WWDZVDMITRKRFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-nitrophenyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 25,26,27,28-Tetramethylpentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 在 二苯并-18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 以44%的产率得到N,N',N'',N''',N'''',N''''',N'''''',N'''''''-((((2s,4s,6s,8s)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-14,16,34,36,54,56,74,76-octayl)octakis(oxy))octakis(ethane-2,1-diyl))octakis(2-nitroaniline)
  参考文献：
  名称：

  Conformational polymorphism and amphiphilic properties of resorcinarene octapodands

  摘要：

  合成了分别带有甲基、乙基、戊基、壬基或 1-癸烯基侧基的邻硝基苯胺官能化间苯二酚八足体 1-5，并使用 X 射线晶体学和核磁共振波谱研究了它们的结构性质。每个吊舱的上缘都是相同的，包含柔性侧臂，其中围绕-OCH2CH2N-连接体的旋转为多态性创造了极好的可能性。鉴定出2的丙酮溶剂化物的两种构象多晶型物，其含有不同的侧臂方向和晶体堆积。化合物 1 从丙酮和硝基甲烷中结晶，产生两种具有不同堆积基序的假多晶型物。 3-5 的较长烷基链会导致溶解度差异并产生两亲性，这一点使用朗缪尔薄膜技术在空气-水界面进行了研究。两亲性化合物 5 的晶体在下缘具有疏水性烷基尾部，在上缘具有亲水性硝基苯胺基团，显示出具有交替芳香族和脂肪族层的有趣堆积图案。固态和溶液中八足体的多功能结构是如何在晶体工程和创建自组装单层结构中利用构象灵活性的一个例子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00602e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)乙醇胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-((2-nitrophenyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  带有胺功能化侧臂的间苯二酚 Podand â???? 中性阴离子受体的合成、结构和结合特性

  摘要：

  描述了带有四个胺官能化侧臂的中性间苯二酚主体的合成和结构。通过 1 H NMR 光谱滴定和扩散实验在溶液中以及通过质谱研究在气相中研究阴离子结合特性。据观察，在溶液中，间苯二酚主体与碱性氟化物和乙酸根阴离子之间形成 1:2（宿主/客体）复合物，而在气相中与其他阴离子（Cl-、HCOO-、NO3-）形成 1:1 复合物。 , 和 BF4–) 被额外检测到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900814

文献信息

• Crystal Structures and Density Functional Theory Calculations of <i>o</i>- and <i>p</i>-Nitroaniline Derivatives: Combined Effect of Hydrogen Bonding and Aromatic Interactions on Dimerization Energy
  作者：Kaisa Helttunen、Lauri Lehtovaara、Hannu Häkkinen、Maija Nissinen

  DOI：10.1021/cg4005714

  日期：2013.8.7

  The interplay of strong and weak hydrogen bonds, dipole–dipole interactions, and aromatic interactions of o- and p-nitroaniline derivatives was studied by combining crystal structure analysis and density functional theory (DFT) calculations. Crystal structures of four 2-nitroaniline derivatives, 2-((2-nitrophenyl)amino)ethyl methanesulfonate (1A), 2-((2-nitrophenyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate

  通过结合晶体结构分析和密度泛函理论（DFT）计算，研究了邻和对硝基苯胺衍生物的强氢键和弱氢键，偶极-偶极相互作用以及芳族相互作用之间的相互作用。四种2-硝基苯胺衍生物，2-（（2-硝基苯基）氨基）乙基甲磺酸酯（1A），2-（（2-硝基苯基）氨基）乙基4-甲基苯磺酸酯（2A），N，N '-（（ 1,3-亚苯基双（氧基）双（乙烷-2,1-二基）双（2-硝基苯胺）（3A）和N-（2-氯乙基）-2-硝基苯胺（4A）以及三种4-硝基苯胺衍生物，2-（（4-硝基苯基）氨基）乙基甲磺酸盐（1B），2-（（4-硝基苯基）氨基）乙基4-甲基苯磺酸盐（2B）和叔丁基的晶体结构分析了-（2-（（4-硝基苯基）氨基）乙基）碳酸酯（5B）的分子内和分子间氢键和π-π相互作用。的效果ø / p使用HOMA指数，Hirshfeld表面和DFT计算，比较了π电子分布的取代基，硝基苯胺环的芳香性以及分子内和分子间弱相互作用