(+/-)-(3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-(3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: tert-butyl (3S,4R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: QGHBYFUTWNYCIS-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidin-3-ol 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(+/-)-(3S,4R)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of Hexofuranose-like Iminosugars Using Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two new 1-N-iminosugars have been prepared as hexofuranose analogues in an efficient manner by an RCM-based route. Both 3,4-disubstituted pyrrolidines display moderate inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis galactan biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051232b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 (+/-)-(3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of Hexofuranose-like Iminosugars Using Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two new 1-N-iminosugars have been prepared as hexofuranose analogues in an efficient manner by an RCM-based route. Both 3,4-disubstituted pyrrolidines display moderate inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis galactan biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051232b

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new inhibitors of UDP-Galf transferase—a key enzyme in M. tuberculosis cell wall biosynthesis
  作者：Sylvaine Cren、Sudagar S. Gurcha、Alexander J. Blake、Gurdyal S. Besra、Neil R. Thomas

  DOI：10.1039/b411554f

  日期：——

  Two iminosugars have been designed and synthesized as potential inhibitors of UDP-Galf transferase, an enzyme involved in Mycobacterium tuberculosis cell wall biosynthesis. The design is based on a proposed model of the transition state for the transferase reaction. One of the two racemic compounds is the first reported inhibitor of the target enzyme from M. smegmatis.
• A Rapid Synthesis of Hexofuranose-like Iminosugars Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Sylvaine Cren、Claire Wilson、Neil R. Thomas

  DOI：10.1021/ol051232b

  日期：2005.8.1

  Two new 1-N-iminosugars have been prepared as hexofuranose analogues in an efficient manner by an RCM-based route. Both 3,4-disubstituted pyrrolidines display moderate inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis galactan biosynthesis.