25,26,27,28-Tetramethylpentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol | 74708-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 25,26,27,28-Tetramethylpentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• 英文别名: C-methylcalix[4]resorcinarene；rccc-Tetramethylresorcin[4]arene；tetramethylcalixresorcin[4]arene；tetramethyl resorcinarene；C-methylresorcin[4]arene；calix[4]resorcinarene；methyl-resorcinarene
• CAS: 74708-10-4
• 化学式: C₃₂H₃₂O₈
• 分子量: 544.601
• InChiKey: WGDNYTQTRISCMM-GEEKYZPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  538.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1759 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  161.84
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-Tetramethylpentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,8R,14S,20R)-5,17-dibromo-2,8,14,20-tetramethylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
  参考文献：
  名称：

  Selective Derivatizations of Resorcarenes. 4. General Methods for the Synthesis of C_2v-Symmetrical Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981386n
• 作为产物：
  描述：

  [2,8,14,20-Tetramethyl-6,10,12,16,18,22,24-hepta(propanoyloxy)-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl] propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到25,26,27,28-Tetramethylpentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
  参考文献：
  名称：

  Two stereoisomeric macrocyclic resorcinol-acetaldehyde condensation products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a046

文献信息

• Copper-loaded hypercrosslinked polymer decorated with pendant amine groups: a green and retrievable catalytic system for quick [3 + 2] Huisgen cycloaddition in water
  作者：Arash Mouradzadegun、Mahsa Alsadat Mostafavi

  DOI：10.1039/c6ra05234g

  日期：——

  heterogeneous copper catalyst based on a 3D-network polymer containing pendant amine groups was synthesized via post-functionalization of the polymeric backbone followed by incorporation of copper(I) ions. Catalytic activity of the newly designed catalyst was tested in a one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by click reactions between primary halides, sodium azide and terminal acetylenes

  基于含有侧链胺基的三维网状聚合物的新型多相铜催化剂合成通过与聚合物主链，随后铜的掺入后官能化（我）离子。在需氧条件下，通过伯卤化物，叠氮化钠和末端乙炔在水中的点击反应，通过一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑，测试了新设计催化剂的催化活性。与普通的过渡金属催化剂相比，它可以将反应速率提高许多倍。这种新型催化剂的多孔基质与活性位点的协同结合为有效的催化-底物相互作用提供了独特的组合，这使其成为用于化学制备的新型固体载体过渡金属催化剂。
• Cavitand-Based Polyphenols as Highly Reactive Organocatalysts for the Coupling of Carbon Dioxide and Oxiranes
  作者：Luis Martínez-Rodríguez、Javier Otalora Garmilla、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201501463

  日期：2016.4.7

  give the respective resorcin[4]‐ or pyrogallol[4]arenes. The preorganization of the phenolic units allows intra‐ and intermolecular hydrogen bond (HB) networks that affect both the reactivity and stability of these HB‐donor catalysts. Unexpectedly, we found that the resorcin[4]arenes show cooperative catalysis behavior compared to the parent resorcinol in the catalytic coupling of epoxides and CO2

  由廉价且易得的醛和间苯二酚/间苯三酚试剂制备了多种基于cavitand的多酚，以得到各自的间苯二酚[4]-或邻苯三酚[4]芳烃。酚单元的预组织允许分子内和分子间氢键（HB）网络，这些网络影响这些HB-供体催化剂的反应性和稳定性。出乎意料的是，我们发现与母体间苯二酚相比，间苯二酚[4]芳烃在环氧化物和CO 2的催化偶联中表现出协同的催化行为，且周转率更高。在升高的反应温度下，间苯二酚[4]芳烃基催化剂3 d表现出最佳的催化性能，具有很高的周转次数和频率，与邻苯三酚相比，具有更高的反应性和稳定性，并具有足够的底物范围。因此，这种类型的多酚结构说明了一种新的，高度竞争的有机催化剂设计对设计可持续的CO 2转化过程的重要性。
• A Facile and Green Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridine Derivatives Using the Modified Mesoporous Organic Polymer Based on Calix [4]Resorcinarene: As an Efficient and Reusable Heterogeneous Acidic Catalyst
  作者：A. Mouradzadegun、M. A. Mostafavi、M. R. Ganjali

  DOI：10.1134/s0023158419020071

  日期：2019.3

  AbstractThe work describes an efficient one-pot synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridine derivatives through a three-component catalytic reaction. The procedure involves mesoporous organic polymer based on calix[4]resorcinarene in and functionalized by N-propyl sulfamic acids a solid acid catalyst. Excellent yields, short reaction times, catalyst reusability, and easy reaction handling under solvent-free

  摘要该工作描述了通过三组分催化反应有效地一锅合成2,4,6-三取代的吡啶衍生物。该方法涉及基于杯[4]间苯二酚的介孔有机聚合物在固体酸催化剂N-丙基氨基磺酸中并被其官能化。本方案的最重要优点是优异的收率，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性以及在无溶剂和温和的酸性条件下易于处理的反应。酸性催化剂通过多种光谱方法进行表征，例如傅立叶变换红外光谱，场发射扫描电子显微镜，透射电子显微镜和元素CHNS分析。
• Metalloporphyrin supported on hyper cross-linked polymer: green protocol for reduction of nitroarenes
  作者：Sheida Hamid、Arash Mouradzadegun

  DOI：10.1007/s10847-020-01021-x

  日期：2020.12

  In the current study, a Pd–porphyrin catalyst was anchored covalently onto functionalized polymeric spine based on a calix[4]resorcinarene. The achieved catalytic system was characterized, and its catalytic activity was investigated in the reduction of nitroarenes. The main advantages of the present work are: using water as green solvent, catalyst reusability, easy refinement of the products, excellent yields, and relatively short reaction times.

  在当前研究中，一个Pd-卟啉催化剂被共价固定在基于杯[4]酚的功能化聚合物框架上。所获得的催化系统被表征，并且在硝基芳烃的还原反应中考察了其催化活性。该研究的主要优点包括：使用水作为绿色溶剂、催化剂的可重复使用、产品的易于提纯、优良的产率以及相对较短的反应时间。
• Synthesis of<i>N</i>-acetylglucosamine and<i>N</i>-acetylallosamine resorcinarene-based multivalent β-thio-glycoclusters: unexpected affinity of<i>N</i>-acetylallosamine ligands towards Wheat Germ Agglutinin
  作者：Alejandro E. Cristófalo、Alejandro J. Cagnoni、María Laura Uhrig

  DOI：10.1039/d0ob01498b

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of calix[4]resorcinarene-based multivalent ligands bearing β-S-GlcNAc and β-S-AllNAc recognition elements. A clickable β-S-AllNAc derivative was successfully prepared from a β-thioalkynyl GlcNAc precursor, making use of a 2,3-oxazoline intermediate, easily formed by intramolecular displacement of a triflate group located at the 3-position by the 2-N-acetate group. By

  在此，我们报告了基于杯[4]间苯二酚的多价配体的合成，该多价配体带有 β- S -GlcNAc 和 β- S -AllNAc 识别元件。一种可点击的 β- S -AllNAc 衍生物由 β-硫代炔基 GlcNAc 前体成功制备，利用 2,3-恶唑啉中间体，通过 2- N将位于 3 位的三氟甲磺酸基团分子内置换容易形成-醋酸酯组。通过这些炔基官能化衍生物与具有十一烷基链的八叠氮基杯[4]间苯二甲烯大环反应，两个八价糖簇暴露差向异构体N得到-乙酰己糖胺。此外，还合成了一种相关的基于杯[4]间苯二酚的糖簇，其具有甲基而不是十一烷基链和β- S -GlcNAc残基。在通过比浊法实验初步评估了十一烷基官能化的 β- S - GlcNAc 八价衍生物与小麦胚芽凝集素 (WGA) 的相互作用后，通过等温滴定量热法研究了三种合成的糖簇对 WGA 的相互作用。结果显示由于十一烷基链的存在在亲和力方面的有利效果。令人惊讶的是，β-