3,3-dimethyl-4-pentene-1,2-diol | 57749-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-pentene-1,2-diol
• 英文别名: 3,3-dimethylpent-4-ene-1,2-diol；3,3-dimethylpent-4-en-1,2-diol；3,3-dimethyl-pent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 57749-92-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: DYHBYGPMUIAUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-pentene-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-diiodo-4,4-dimethyl-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  Stiasny, Hans Christian; Hoffmann, Reinhard W., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 9, p. 619 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-3,3-dimethyl-4-hexen-1-ol 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到3,3-dimethyl-4-pentene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stiasny, Hans Christian; Hoffmann, Reinhard W., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 9, p. 619 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates
  作者：Hans Christian Stiasny

  DOI：10.1055/s-1996-4193

  日期：1996.2

  3-Alkoxy-1,1-dibromoalkanes are interesting substrates for diastereoselective bromine/lithium exchange reactions. A general route to the precursor 1,1-dibromo-3-hydroxyalkanes is described here via reaction of dibromomethyllithium with cyclic sulfates of 1,2-diols.

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。
• Model Studies towards the Synthesis of the Right-Hand Part of Pederin
  作者：Thomas Rölle、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.200490111

  日期：2004.5

  acid catalyzed reaction of the bicyclic acetal with allyltrimethylsilane introduces the side chain (as yet unfunctionalized) and sets the stereogenic centers at the tetrahydro-2H-pyran ring of the pederin moiety.

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。
• Diastereoselective bromine/lithium-exchange applied to the synthesis of a C-1/C-9-segment of the bryostatins
  作者：Reinhard W Hoffmann、Hans Christian Stiasny

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00821-s

  日期：1995.6

  The α-bromo-alkyllithium compounds 5 are generated by diastereoselective bromine/lithium exchange on the dibromo-compound 4. The minor carbenoid 5b generated cyclizes spontaneously at −110°C to the bicyclo[3.1.0]hexane 6, thus, leaving the major carbenoid 5a in diastereomerically pure form. Application of the boronate extension reaction to this carbenoid 5a ed to 1,3- or 1,6-diol derivatives, viz.

  α-溴代烷基锂化合物5是通过在二溴化合物4上进行非对映选择性的溴/锂交换而生成的。生成的次要类胡萝卜素5b在-110°C时自发环化为双环[3.1.0]己烷6，从而留下非对映体纯形式的主要类胡萝卜素5a。将硼酸酯延伸反应应用于该类胡萝卜素5a，得到1，3-或1，6-二醇衍生物，即。9，13，6，具有完整的立体控制。这项技术被应用于外消旋22的合成，对应于bryostatins的C-1 / C-9片段。
• Claisen rearrangements of allylic α-phenylthioacetates: Applications in synthesis
  作者：B. Lythgoe、J.R. Milner、J. Tideswell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75187-2

  日期：1975.1
• LYTHGOE B.; MILNER J. R.; TIDESWELL J., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 30, 2593-2596
  作者：LYTHGOE B.、 MILNER J. R.、 TIDESWELL J.

  DOI：——

  日期：——