1-{[(2S)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}-4-methoxybenzene | 143236-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[(2S)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[[(2S)-3-bromo-2-methylpropoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 143236-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: GKSSWJMGJMOLRJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(2S)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}-4-methoxybenzene 在 RuCl₂[(S)-BINAP] 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (3S,6R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 1. Synthesis of a C10-C21 fragment

  摘要：

  Phosphine oxide 2, representing the C-10-C21 portion of rapamycin, was stereoselectively synthesized and was demonstrated to undergo a Homer-Wittig reaction to form triene 25 as an 8:1 mixture of trans-cis isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00045a007
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-{[(2S)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b

文献信息

• The Leiodolide B Puzzle
  作者：Alexandre Larivée、John B. Unger、Mikaël Thomas、Conny Wirtz、Christophe Dubost、Shinya Handa、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201005850

  日期：2011.1.3

  Out of options? Even though a systematic approach was chosen, which led to a set of four diastereomeric macrolides modeled around the proposed structure of leiodolide B (see picture), the puzzle concerning the stereostructure of this cytotoxic metabolite derived from a deep‐sea sponge still remains unsolved.

  别无选择了吗？尽管选择了一种系统的方法，导致围绕拟议的莱奥多利德B结构（参见图片）建模了四个非对映体大环内酯类化合物，但有关这种源自深海海绵的细胞毒性代谢物的立体结构的难题仍未解决。
• [EN] SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2022152705A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R3, R11, R12, X, Y1, Y2, Y3, Y4and formula (II) are as defined in the description. Medicaments.

  公式（I）化合物，其中R1、R3、R11、R12、X、Y1、Y2、Y3、Y4和公式（II）如描述中所定义。药物。
• [EN] NEW SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2024008941A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2, R3, R4and are as defined in the description. Medicaments.

  式 (I) 的化合物：其中 R1、R2、R3、R4 和如描述中所定义。药物。
• Structure revision of lagunamide C to odoamide by total synthesis and biological evaluation
  作者：Kaduki Hagimoto、Shunya Tojo、Toshiaki Teruya、Masahito Yoshida、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133871

  日期：2024.3

  We have accomplished the total synthesis of the putative structure of lagunamide C and revised its structure to be the related analog odoamide. Asymmetric allylation of the chiral aldehyde, followed by olefin cross metathesis successfully provided the key aliphatic acid moiety, which was coupled with the peptide moiety by ynamide-mediated esterification leading to a cyclization precursor. Finally,

  我们完成了Lagunamide C的推定结构的全合成，并将其结构修改为相关的类似物odoamide。手性醛的不对称烯丙基化，随后进行烯烃交叉复分解，成功地提供了关键的脂肪酸部分，该部分通过炔酰胺介导的酯化与肽部分偶联，形成环化前体。最后，大环的形成，随后去除 MTM 基团提供了假定的结构，其光谱与报道的拉古酰胺 C 的光谱不同。对报道的拉古酰胺 C 的 NMR 光谱的仔细重新分配导致拉古酰胺 C 为与奥多酰胺相同。
• Stereoselective Synthesis of Erythronolide A via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Dieter Muri、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo901817b

  日期：2009.11.20

  An expeditious synthesis of erythronolide A is documented. Key steps of the approach include two magnesium-mediated nitrile oxide cycloadditions, a chelation-controlled Grignard reaction, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。