methyl (6R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3-oxoheptanoate | 143236-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (6R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3-oxoheptanoate
• CAS: 143236-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: ZOUTZHQOGZEVTE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3-oxoheptanoate 在 RuCl₂[(S)-BINAP] 正丁基锂 、 氢气 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， -78.0 ℃ 、7.58 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (E,6S,9R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,9-dimethyldec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 1. Synthesis of a C10-C21 fragment

  摘要：

  Phosphine oxide 2, representing the C-10-C21 portion of rapamycin, was stereoselectively synthesized and was demonstrated to undergo a Homer-Wittig reaction to form triene 25 as an 8:1 mixture of trans-cis isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00045a007
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (6R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 1. Synthesis of a C10-C21 fragment

  摘要：

  Phosphine oxide 2, representing the C-10-C21 portion of rapamycin, was stereoselectively synthesized and was demonstrated to undergo a Homer-Wittig reaction to form triene 25 as an 8:1 mixture of trans-cis isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00045a007

文献信息

• Synthetic investigations of rapamycin. 1. Synthesis of a C10-C21 fragment
  作者：Stephanie D. Meyer、Tetsuo Miwa、Masashi Nakatsuka、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00045a007

  日期：1992.9

  Phosphine oxide 2, representing the C-10-C21 portion of rapamycin, was stereoselectively synthesized and was demonstrated to undergo a Homer-Wittig reaction to form triene 25 as an 8:1 mixture of trans-cis isomers.