(R)-4-((trimethylsilyl)propyl)amide-3-acetyl-2,2-dimethylthiazolidine | 942518-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-((trimethylsilyl)propyl)amide-3-acetyl-2,2-dimethylthiazolidine
• 英文别名: (4R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-N-(3-trimethylsilylpropyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
• CAS: 942518-80-1
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₂SSi
• 分子量: 316.54
• InChiKey: MVVAUXZDMGRZIN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((trimethylsilyl)propyl)amide-3-acetyl-2,2-dimethylthiazolidine 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 24.0h， 以0.4 g的产率得到(R)-2-acetamido-3-mercapto-N-(3-(trimethylsilyl)propyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸酰胺（一种可渗透硫醇的细胞）的亲脂性硅烷衍生物的合成

  摘要：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸（L- NAC）是一种有效的抗氧化剂，可降低活性氧的含量。据报道，L- NAC的酰胺形式N-乙酰-半胱氨酸-酰胺比NAC具有更高的亲脂性和细胞膜渗透性，并且能够穿过血脑屏障。在本交流中，我们报道了L -NAC的高度亲脂性硅酰胺衍生物的合成和表征，这些衍生物可能显示出更高的细胞渗透性和生物利用度。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1572
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-acetyl-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid 、 3-氨基丙基三甲基硅烷 在 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 (R)-4-((trimethylsilyl)propyl)amide-3-acetyl-2,2-dimethylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸酰胺（一种可渗透硫醇的细胞）的亲脂性硅烷衍生物的合成

  摘要：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸（L- NAC）是一种有效的抗氧化剂，可降低活性氧的含量。据报道，L- NAC的酰胺形式N-乙酰-半胱氨酸-酰胺比NAC具有更高的亲脂性和细胞膜渗透性，并且能够穿过血脑屏障。在本交流中，我们报道了L -NAC的高度亲脂性硅酰胺衍生物的合成和表征，这些衍生物可能显示出更高的细胞渗透性和生物利用度。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1572

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF HIGHLY LIPOPHILIC SULFHYDRYL COMPOUNDS
  申请人：Gately Stephen

  公开号：US20090306015A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Novel compositions of silicon-containing sulfhydryl compounds, their preparation and use in methods for treating disease are described. Silicon confers lipophilicity that can enhance the penetration of the silicon derivative sulfhydryl compounds across the gut wall, cell membranes and blood brain barrier, thus improving therapeutic properties including bioavailability, metabolism, and/or pharmacokinetics. The organosilyl group provides compounds having improved pharmacokinetics. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for treatment of diseases and other maladies or conditions and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  本文描述了含硅硫醇化合物的新型组合物、其制备方法以及在治疗疾病方面的应用。硅赋予化合物亲脂性，可以增强硅衍生硫醇化合物穿过肠壁、细胞膜和血脑屏障的渗透性，从而提高治疗性能，包括生物利用度、代谢和/或药物动力学。有机硅基团提供了具有改进药物动力学的化合物。本发明包括新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物以及治疗疾病和其他疾患或病况等的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Synthesis of lipophilic sila derivatives of<i>N</i>-acetylcysteineamide, a cell permeating thiol
  作者：Uzma I. Zakai、Galina Bikzhanova、Daryl Staveness、Stephen Gately、Robert West

  DOI：10.1002/aoc.1572

  日期：2010.3

  N‐acetyl‐cysteine‐amide, the amide form of L‐NAC, has recently been reported to be more lipophilic and permeable through cell membranes than NAC, and to be able to traverse the blood–brain barrier. In this communication we report the synthesis and characterization of highly lipophilic sila‐amide derivatives of L‐NAC that may show enhanced cell penetration and bioavailability. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd

  N-乙酰基-L-半胱氨酸（L- NAC）是一种有效的抗氧化剂，可降低活性氧的含量。据报道，L- NAC的酰胺形式N-乙酰-半胱氨酸-酰胺比NAC具有更高的亲脂性和细胞膜渗透性，并且能够穿过血脑屏障。在本交流中，我们报道了L -NAC的高度亲脂性硅酰胺衍生物的合成和表征，这些衍生物可能显示出更高的细胞渗透性和生物利用度。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.