ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoate | 655231-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoate
• CAS: 655231-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SGQPROCYMFNNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-dipivaloylamino-5-[(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl]-6-hydroxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-甲基甲氧苄啶类似物作为叶酸代谢酶的抑制剂†

  摘要：

  设计并合成了一系列5-（1-苯乙基）嘧啶2-10（表I），作为卡氏肺孢子虫（P. carinii），弓形虫（T. gondii）和鸟分枝杆菌（M. avium ）的有效和选择性抑制剂。 ）二氢叶酸还原酶（DHFR）。2-10的结构包含一个7-甲基，以增加单环甲氧苄氨嘧啶（TMP）的效力。通过氰基乙酸乙酯和适当取代的苯甲醛的酸催化缩合，然后使用甲基铜-锂进行迈克尔加成反应，合成目标化合物。将所得的加合物与胍进行环缩合，得到2，6-二氨基-4-羟基-5-（1-苯乙基）嘧啶2-7。的两个氨基部分2-4被新戊酰基保护，其4-羟基被氯氧化磷氯化。将所得的中间体进行氢化和脱保护，得到8-10。化合物7是DHFR的良好抑制剂，但是其他化合物是卡氏疟原虫，刚地弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR的较弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400315
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  7-甲基甲氧苄啶类似物作为叶酸代谢酶的抑制剂†

  摘要：

  设计并合成了一系列5-（1-苯乙基）嘧啶2-10（表I），作为卡氏肺孢子虫（P. carinii），弓形虫（T. gondii）和鸟分枝杆菌（M. avium ）的有效和选择性抑制剂。 ）二氢叶酸还原酶（DHFR）。2-10的结构包含一个7-甲基，以增加单环甲氧苄氨嘧啶（TMP）的效力。通过氰基乙酸乙酯和适当取代的苯甲醛的酸催化缩合，然后使用甲基铜-锂进行迈克尔加成反应，合成目标化合物。将所得的加合物与胍进行环缩合，得到2，6-二氨基-4-羟基-5-（1-苯乙基）嘧啶2-7。的两个氨基部分2-4被新戊酰基保护，其4-羟基被氯氧化磷氯化。将所得的中间体进行氢化和脱保护，得到8-10。化合物7是DHFR的良好抑制剂，但是其他化合物是卡氏疟原虫，刚地弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR的较弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400315