5-bromo-N1,N3-di(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4-dione | 301839-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-N1,N3-di(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1N,3N-Bis(2-propynyl)-5-bromouracil；5-Bromo-1,3-bis(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 301839-32-7
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: ZVSXAUBQOAKBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N1,N3-di(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 1N,3N-Bis(3-bromo-2-propynyl)-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  Propynyl uracils

  摘要：

  本发明提供了包含丙炔基尿嘧啶的化合物，其化学式为R1为氢、氯、溴、碘、氟、—CN、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基、—NO2、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基；R2为碘或溴；R3为丙炔基、3-碘丙炔基、3-溴丙炔基、取代或未取代的2-呋喃基、取代或未取代的3-呋喃基、取代或未取代的2-吡咯烷基、取代或未取代的3-吡咯烷基、D-核糖或脱氧核糖的化合物。本发明的另一实施例涵盖了丙炔基尿嘧啶，其化学式为R4为氢、氯、溴、碘、氟、—CN、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基、—NO2、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基；R5为氢或丙炔基；R6为碘或溴。此外，本发明还提供了制备这些丙炔基尿嘧啶的方法。本发明的丙炔基尿嘧啶可用作生物杀菌剂，包括但不限于杀菌剂、杀真菌剂和防腐剂。

  公开号：

  US06344460B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-bromo-N1,N3-di(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Propynyl uracils

  摘要：

  本发明提供了包含丙炔基尿嘧啶的化合物，其化学式为R1为氢、氯、溴、碘、氟、—CN、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基、—NO2、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基；R2为碘或溴；R3为丙炔基、3-碘丙炔基、3-溴丙炔基、取代或未取代的2-呋喃基、取代或未取代的3-呋喃基、取代或未取代的2-吡咯烷基、取代或未取代的3-吡咯烷基、D-核糖或脱氧核糖的化合物。本发明的另一实施例涵盖了丙炔基尿嘧啶，其化学式为R4为氢、氯、溴、碘、氟、—CN、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基、—NO2、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基；R5为氢或丙炔基；R6为碘或溴。此外，本发明还提供了制备这些丙炔基尿嘧啶的方法。本发明的丙炔基尿嘧啶可用作生物杀菌剂，包括但不限于杀菌剂、杀真菌剂和防腐剂。

  公开号：

  US06344460B1

文献信息

• Novel pyrimidine-2,4-dione–1,2,3-triazole and furo[2,3-d]pyrimidine-2-one–1,2,3-triazole hybrids as potential anti-cancer agents: Synthesis, computational and X-ray analysis and biological evaluation
  作者：Tomislav Gregorić、Mirela Sedić、Petra Grbčić、Andrea Tomljenović Paravić、Sandra Kraljević Pavelić、Mario Cetina、Robert Vianello、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.028

  日期：2017.1

  homocoupled 1,3-diynes predominantly influenced the ratio of the formed products in both pathways. In vitro antiproliferative activity of prepared compounds evaluated on five human cancer cell lines revealed that N,N-1,3-bis-(1,2,3-triazole)-5-bromouracil (5–7) and 5,6-disubstituted furo[2,3-d]pyrimidine-2-one-1,2,3-triazole 34a hybrids exhibited the most pronounced cytostatic acitivities against hepatocellular

  区域选择性1,4-二取代-1,2,3-三唑系留嘧啶-2,4-二酮衍生物（5 - 23）被成功地由铜（I） -催化的点击化学制备。而根据已知的Sonogashira钯/铜助催化方法交叉偶联，随后分子内5-内产生新颖-Dig闭环6- alkylfuro [2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑杂种（24b – 37b），合成了它们的5-烷基乙炔基类似物（24a – 37a）的一个小文库，并首次通过串联末端炔烃二聚化和随后的5-内酯化进行了描述Trig环化，这在计算和X射线晶体结构分析中得到了进一步证实。炔烃上的取代基及其均偶联的1，3-二炔的性质主要影响两种途径中形成的产物的比例。在体外对5个人癌细胞系评价制得的化合物的抗增殖活性显示，N，N- -1,3-双- （1,2,3-三唑）-5-溴尿嘧啶（5 - 7）和5,6-二取代的呋喃[2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑34a杂
• Synthesis and biological evaluations of mono‐ and bis‐ferrocene uracil derivatives
  作者：Senka Djaković、Ljubica Glavaš‐Obrovac、Jasmina Lapić、Silvija Maračić、Juraj Kirchofer、Marija Knežević、Marijana Jukić、Silvana Raić‐Malić

  DOI：10.1002/aoc.6052

  日期：2021.1

  uracil derivatives showed pronounced and selective cytostatic activities on colon adenocarcinoma (CaCo‐2) and Burkitt lymphoma (Raji) cells, with higher potency and selectivity than the reference drug 5‐fluorouracil. Generation of reactive oxygen species (ROS) in CaCo‐2 and Raji cells when treated with compounds 5b, 5e, and 6d was observed. Bis‐ferrocenyl 5‐chlorouracil 6c induced significant disruption

  合成了由（1,2a，3-三唑）桥联的单（3a - 3e和4a - 4e）和双二茂铁（5a - 5e和6a - 6e）共轭5取代的尿嘧啶衍生物。观察到二茂铁单元和二茂铁与三唑之间的间隔基对自由基清除能力的影响。双二茂铁基尿嘧啶衍生物比其单二茂铁基类似物具有更好的抗增殖活性。双二茂铁基甲基（5b）和卤素取代的（5e，6c和6d）尿嘧啶衍生物对结肠腺癌（CaCo-2）和Burkitt淋巴瘤（Raji）细胞具有明显的选择性细胞抑制活性，其效力和选择性均高于参考药物5-氟尿嘧啶。当用化合物5b，5e和6d处理时，在CaCo-2和Raji细胞中产生了活性氧（ROS）。双二茂铁基5-氯尿嘧啶6c引起线粒体膜电位的显着破坏，并伴随CaCo-2，Raji和急性淋巴细胞白血病（CCRF-CEM）细胞凋亡的激活，而6d引起线粒体功能障碍和CaCo-中的细胞凋亡诱导。 2和Raji细胞。6c的强抗增殖活性6d和6