2-phenylsulfanylmethylene-malonic acid diethyl ester | 72798-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylsulfanylmethylene-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl phenylthiomethylenemalonate；diethyl 2-(phenylsulfanylmethylidene)propanedioate
• CAS: 72798-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: PEMONXFRJIYEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-175 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulfanylmethylene-malonic acid diethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of FunctionalizedZ-Olefins Using 1,1-Dimetalloalkanes

  摘要：

  通过烯基镁化合物的烯丙基锌化获得的 1,1-二金属烷烃与各种官能化亚烷基丙二酸酯顺利反应，以良好的产率提供官能化 Z-烯烃。如果使用亚烷基丙二酸二薄荷酯，则观察到优异的立体选择性（92:8至100:0）。描述了昆虫信息素 [(Z)-7-十二烯基乙酸酯] 的短立体定向合成的应用（> 99.9% Z，70% 总产率）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25899
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 0.03h， 以99%的产率得到2-phenylsulfanylmethylene-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solvent‐Free Microwave Michael Addition Between EMME and Various Nucleophiles

  摘要：

  Michael addition reaction between EMME and various O, S, N nucleophiles were investigated in the presence of catalysts such as KF, KOH, or K(OCCH3)(3) under solvent-free conditions either neat or on alumina as solid support. Compared to low reactivity of alcohols (40 to 80% yields according to aliphatic chain), aniline or thiophenol. gave good to excellent yields (90-99%).

  DOI：

  10.1081/scc-200046503

文献信息

• Husinec, Suren; Porter, Alexander E. A.; Strachan, Calum H., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 207 - 214
  作者：Husinec, Suren、Porter, Alexander E. A.、Strachan, Calum H.

  DOI：——

  日期：——
• Juranic, Ivan; Husinec, Suren; Savic, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 2, p. 411 - 417
  作者：Juranic, Ivan、Husinec, Suren、Savic, Vladimir、Porter, Alexander E A.

  DOI：——

  日期：——
• The olefination of functionalized alkylidenemalonates by 1,1-dimetalloalkanes: a new chemo- and stereoselective preparation of functionalized olefins
  作者：Charles E. Tucker、S. Achyutha Rao、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00307a012

  日期：1990.9
• Addition of Lithiated Acetonitrile to β-Substituted Methylenemalonates. Revision and Correction
  作者：Peter Stanetty、Manfred Kremslehner、Horst Völlenkle

  DOI：10.1007/pl00000087

  日期：1998.3
• HUSINEC S.; PORTER A. E. A.; STRACHAN C. H., COLLECT. CZECHLOS. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 1, 207-214
  作者：HUSINEC S.、 PORTER A. E. A.、 STRACHAN C. H.

  DOI：——

  日期：——