Diethyl <(phenylsulfonyl)methylidene>malonate | 120097-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl <(phenylsulfonyl)methylidene>malonate
• 英文别名: diethyl 2-(phenylsulfonylmethylene)malonate；diethyl (phenylsulfonylmethylene)malonate；diethyl 2-(benzenesulfonylmethylidene)propanedioate
• CAS: 120097-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆S
• 分子量: 312.343
• InChiKey: VFVMLXXWLUIDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl <(phenylsulfonyl)methylidene>malonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  The olefination of functionalized alkylidenemalonates by 1,1-dimetalloalkanes: a new chemo- and stereoselective preparation of functionalized olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a012
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (hydroxymethylene)malonate 在 磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Diethyl <(phenylsulfonyl)methylidene>malonate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的自由基碳链烯基化：范围，局限性和机理见解

  摘要：

  已经研究了富电子烯烃的三组分自由基碳烯基化反应，改变了烯烃，自由基前体和最终受体中的取代方式。还制备了新的乙烯基砜，并研究了它们的反应性。确定了该方法的范围和局限性，并使用选定的二烯作为自由基钟阐明了反应机理。因此，人们认识到，已释放的磺酰基可逆地加到烯烃上是一个重要事件，在使用这种多组分碳烯基化反应时不应忽视。

  DOI：

  10.1002/chem.201605043

文献信息

• Fluorine containing amino acids and their derivatives. 7. Synthesis and antitumor activity of α- and γ-substituted methotrexate analogs
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada、Shoichi Ishihara、Naomi Uchida、Osamu Shiratori、Junko Higaki、Masaharu Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86044-0

  日期：1988.1

  afforded a number of fluorine containing α amino acids such as β-fluorinated-alanines, 2-amino-n,n,n-trifluoroalkanoic acids, and fluorinated glutamic acids as well as other γ-heteroatom substituted glutamic acids. Here, an efficient enzymatic optical resolution using hog kidney acylase was conducted to obtain both optical isomers of 2-amino-n,n,n-trifluoroalkanoic acids. In addition, a novel sulfoxide

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。
• Preparation of Functionalized<i>Z</i>-Olefins Using 1,1-Dimetalloalkanes
  作者：Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1993-25899

  日期：——

  1,1-Dimetalloalkanes obtained by the allylzincation of alkenylmagnesium compounds react smoothly with various functionalized alkylidenemalonates providing functionalized Z-olefins in good yields. If dimenthyl alkylidenemalonates are used, then excellent stereoselectivities are observed (92:8 to 100:0). An application to a short stereospecific synthesis of an insect pheromone [(Z)-7-dodecenyl acetate] is described (> 99.9% Z, 70% overall yield).

  通过烯基镁化合物的烯丙基锌化获得的 1,1-二金属烷烃与各种官能化亚烷基丙二酸酯顺利反应，以良好的产率提供官能化 Z-烯烃。如果使用亚烷基丙二酸二薄荷酯，则观察到优异的立体选择性（92:8至100:0）。描述了昆虫信息素 [(Z)-7-十二烯基乙酸酯] 的短立体定向合成的应用（> 99.9% Z，70% 总产率）。
• TUCKER, CHARLES E.;RAO, S. ACHYUTHA;KNOCHEL, PAUL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5446-5448
  作者：TUCKER, CHARLES E.、RAO, S. ACHYUTHA、KNOCHEL, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• TSUSHIMA, T.;KAWADA, K.;ISHIHARA, SH.;UCHIDA, N.;SHIRATORI, O.;HIGAKI, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5375-5387
  作者：TSUSHIMA, T.、KAWADA, K.、ISHIHARA, SH.、UCHIDA, N.、SHIRATORI, O.、HIGAKI, J.

  DOI：——

  日期：——