diethyl 2-(2-furylmethyl)-2-(3-methyl-2-butenyl)malonate | 1217263-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-furylmethyl)-2-(3-methyl-2-butenyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(furan-2-ylmethyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate；diethyl 2-(furan-2-ylmethyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate
• CAS: 1217263-41-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: BRQVMZJWGFWOTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-furylmethyl)-2-(3-methyl-2-butenyl)malonate 在 1,4-dicyanoanthracene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 以79%的产率得到(3aRS,6SR,7aSR)-diethyl 1,6,7,7a-tetrahydro-7,7-dimethyl-3a,6-epoxy-3aH-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃和未活化烯烃的光敏分子内环化：呋喃环上取代基的途径转换

  摘要：

  研究了呋喃与未活化的简单烯烃的光敏反应。发现在9,10-二氰基蒽存在下，紫外线辐射下呋喃与三取代烯烃之间的分子内Diels-Alder型环加成反应可以高收率进行，从而在呋喃为高立体选择性的情况下提供了高立体选择性的氧杂环[2.2.1]庚烷衍生物。烷基取代。另一方面，芳基取代的呋喃通过完全不同的途径环化，得到螺环和三环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.123
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(furan-2-ylmethyl)malonate 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到diethyl 2-(2-furylmethyl)-2-(3-methyl-2-butenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃和未活化烯烃的光敏分子内环化：呋喃环上取代基的途径转换

  摘要：

  研究了呋喃与未活化的简单烯烃的光敏反应。发现在9,10-二氰基蒽存在下，紫外线辐射下呋喃与三取代烯烃之间的分子内Diels-Alder型环加成反应可以高收率进行，从而在呋喃为高立体选择性的情况下提供了高立体选择性的氧杂环[2.2.1]庚烷衍生物。烷基取代。另一方面，芳基取代的呋喃通过完全不同的途径环化，得到螺环和三环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.123

文献信息

• Photosensitized intramolecular cyclization of furan and non-activated alkene: pathway switching by the substituent on the furan ring
  作者：Noriyoshi Arai、Koichiro Tanaka、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.123

  日期：2010.3

  A photosensitized reaction of furan with a non-activated simple alkene was investigated. Intramolecular Diels–Alder-type cycloaddition reactions between furan and a trisubstituted alkene were found to proceed in high yield in the presence of 9,10-dicyanoanthracene under UV irradiation to afford oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives in high stereoselectivity when the furan was alkyl substituted. On the

  研究了呋喃与未活化的简单烯烃的光敏反应。发现在9,10-二氰基蒽存在下，紫外线辐射下呋喃与三取代烯烃之间的分子内Diels-Alder型环加成反应可以高收率进行，从而在呋喃为高立体选择性的情况下提供了高立体选择性的氧杂环[2.2.1]庚烷衍生物。烷基取代。另一方面，芳基取代的呋喃通过完全不同的途径环化，得到螺环和三环产物。