[(S)-1-((S)-2-{5-[4-(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methylpropyl]carbamic acid methyl ester | 1312547-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((S)-2-{5-[4-(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methylpropyl]carbamic acid methyl ester
• 英文别名: [(S)-1-((S)-2-{5-[4-(5-bromo-thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-phenyl]-1H-imidazol-2-yl}-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid methyl ester；methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[5-[4-(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1312547-18-4
• 化学式: C₂₆H₂₇BrN₄O₃S₂
• 分子量: 587.561
• InChiKey: AHZAVFBBMNWMTN-MBSDFSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-2-{5-[4-(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methylpropyl]carbamic acid methyl ester 、 2-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-5-tributylstannanylimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氮 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give compound 63 as an orange solid in 43% yield的产率得到(S)-2-{5-[5-(4-{2-[(S)-1-((S)-2-methoxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)pyrrolidin-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}phenyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  本文提供了一种5,5-融合杂环病毒C型肝炎抑制剂化合物，例如，公式I，IA或IB的化合物，包括该化合物的制药组合物以及其制备方法。同时提供了它们用于治疗需要治疗HCV感染的宿主的方法。

  公开号：

  US20130071352A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 、 (S,S)-[2-methyl-1-(2-{5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]-imidazol-2-yl}-pyrrolidine-1-carbonyl)-propyl]-carbamic acid methyl ester 、 (S,S,S,R)-[1-(2-{5-[4-(6-{[1-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)-phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid methyl ester 以15%的产率得到[(S)-1-((S)-2-{5-[4-(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methylpropyl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR TREATING DRUG-RESISTANT HEPATITIS C VIRUS INFECTION WITH A 5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR

  摘要：

  本文提供了一种治疗或预防受体内药物耐药性丙型肝炎病毒感染的方法，包括向受体内注射一种5,5-融合杂芳烃丙型肝炎病毒抑制剂化合物，例如，公式I、IA或IB中的化合物。

  公开号：

  US20120252721A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 、 methyl ((S)-3-methyl-1-oxo-1-((S)-2-(5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate 、 在 [(S)-1-((S)-2-{5-[4-(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methylpropyl]carbamic acid methyl ester 作用下， 以to give compound 62 as a yellow solid in 15% yield的产率得到[(S)-1-((S)-2-{5-[4-(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methylpropyl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-fused arylene or heteroarylene hepatitis C virus inhibitors

  摘要：

  本文提供了一些5,5-融合杂环状丙型肝炎病毒抑制剂化合物，例如公式I、IA或IB的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和制备过程。还提供了这些化合物用于治疗需要治疗HCV感染的宿主的方法。

  公开号：

  US09187496B2

文献信息

• US9187496B2
  申请人：——

  公开号：US9187496B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• [EN] 5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C À BASE DE 5,5-ARYLÈNE OU HÉTÉROARYLÈNE CONDENSÉ
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011075615A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Provided herein are 5,5-fused heteroarylene hepatitis C virus inhibitor compounds, for example, of Formula I, IA, or IB, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof. Formula (I), (IA), (IB).
• [EN] METHODS FOR TREATING DRUG-RESISTANT HEPATITIS C VIRUS INFECTION WITH A 5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR TRAITER UNE INFECTION PAR VIRUS DE L'HÉPATITE C PHARMACORÉSISTANT PAR UN INHIBITEUR DE VIRUS DE L'HÉPATITE C CONSISTANT EN ARYLÈNES OU HÉTÉROARYLÈNES FUSIONNÉS EN 5,5
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012135581A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided herein are methods for treating or preventing drug-resistant hepatitis C virus infection in a subject, which comprises administering to the subject a 5,5-fused heteroarylene hepatitis C virus inhibitor compound, for example, of Formula I, IA, or IB.