6,7-benzobicyclo<3.2.2>nonen-2-one | 56129-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6,7-benzobicyclo<3.2.2>nonen-2-one
• 英文别名: tricyclo[6.3.2.02,7]trideca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 56129-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: MYMHGNCHAXQAFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-benzobicyclo<3.2.2>nonen-2-one 、 碘甲烷 在 sodium amide 作用下， 生成 3,3-dimethyl-6,7-benzobicyclo<3.2.2>nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An examination of β-enolization in benzobicyclo[2.2.2], [3.2.1], and [3.2.2] ketones

  摘要：

  在同分异构化条件下（t-BuO⁻/t-BuOH/185°C），3,3-二甲基苯并二环[2.2.2]和[3.2.1]辛烯-2-酮（7,8）及其[3.2.2]同系物（9）均发生β-烯醇酸重排反应生成单一酮类产物。然而，这些重排过程与哈勒-鲍尔裂解相竞争，与在这些反应条件下不发生裂解的另一种二环[2.2.2]辛烯酮不同，尽管在[3.2.1]和[3.2.2]类似物中发现哈勒-鲍尔裂解作为一种次要过程。所有产物的结构主要通过它们的¹H和¹³C磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1139/v93-166
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 银 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 6,7-benzobicyclo<3.2.2>nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An examination of β-enolization in benzobicyclo[2.2.2], [3.2.1], and [3.2.2] ketones

  摘要：

  在同分异构化条件下（t-BuO⁻/t-BuOH/185°C），3,3-二甲基苯并二环[2.2.2]和[3.2.1]辛烯-2-酮（7,8）及其[3.2.2]同系物（9）均发生β-烯醇酸重排反应生成单一酮类产物。然而，这些重排过程与哈勒-鲍尔裂解相竞争，与在这些反应条件下不发生裂解的另一种二环[2.2.2]辛烯酮不同，尽管在[3.2.1]和[3.2.2]类似物中发现哈勒-鲍尔裂解作为一种次要过程。所有产物的结构主要通过它们的¹H和¹³C磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1139/v93-166